环戊烷并萘环结构单元存在于花丹酮、那霉素和Prodan衍生物等具有重要生理活性的化合物中,因此这一结构单元的高效合成引起了合成化学家和药物化学家的重视。由于目前文献中的合成方法大多为多步合成,发展环戊烷并萘环类化合物的简洁、高效合成方法就有重要意义。Diels-Alder反应是有机合成领域中合成六元环化合物的非常高效的方法之一,尤其是在合成多环天然产物需要引进多样的立体中心时,展现出无可匹敌的立体选择性优势。近些年来,人们越来越注意到分子内[4π+2π]反应能被有效地合成并环和桥环化合物,包括多种天然产物。在已报道的Diels-Alder反应,苯乙烯作为双烯体的反应比较少见,且其中亲双烯体多为炔烃。在本论文中,我们发展了一种以苯乙烯结构单元为双烯体和以烯烃为亲双烯体的分子内Diels-Alder反应。为多官能团化的环戊烷并萘环类化合物提供了一种简洁、高效的合成途径。该反应还具有产率高、条件温和、原子经济性高等优点。