吡咯并哒嗪和苯并氮杂卓环骨架作为活性药物分子中两类重要骨架,一直是有机化学界的研究重点。然而,目前该类化合物及其类似物的合成存在较大局限性。例如,吡咯并哒嗪主要采用酞嗪/哒嗪、α-溴代芳基酮和炔酯等底物,且采用贵金属催化的多步反应,产率较低,底物适用性较差,而苯并氮杂卓化合物的传统合成同样存在步骤较多且原子经济性差等局限性。因此,开发温和且具有良好原子经济性的便捷合成途径对构筑该类杂环骨架显得尤为重要。串联合成策略可同时构筑多重化学键,实现从简单分子前体快速构建复杂活性生物分子,成为药物合成和开发的重要参考。其中,基于C-H/N-H串联环化策略为构筑含氮杂环化合物提供了高效和便捷的途径。基于此,本论文采用2-炔基醛和苯肼两种简单易得的原料,在非金属条件下通过分子内N-H/C-H串联环化过程,“一锅法”便捷构筑一系列吲哚并酞嗪衍生物(式A)。该反应操作简单,在空气气氛中即可很好地进行,原子经济性高,官能团容忍性好,符合绿色化学理念,为该类化合物的合成提供了新思路。同时,本论文以N-(邻炔基苯)丙炔酰胺为模板底物,通过金催化的分子内N-H/C-H串联环化过程直接构筑苯并氮杂卓化合物(式B)。该方法操作简单便捷,副产物少,符合绿色合成的要求。