邻羟基苯甲醛作为一种常见的医药中间体具有广泛的市场用途,传统的邻羟基苯甲醛制备方法虽然原料廉价、流程简单、工艺成熟,但对环境污染严重、产率较低,对邻羟基苯甲醛合成工艺的改进一直备受关注。本论文研究了一种工艺简单、副产物少、易于分离、产率较高的邻羟基苯甲醛合成的新工艺:以苯酚和多聚甲醛为原料,通过羟甲基化反应合成邻羟基苯甲醇,再通过氧化反应将邻羟基苯甲醇氧化为邻羟基苯甲醛,并对工艺过程进行了模拟。本文研究的主要内容有:1.邻羟基苯甲醇的合成。以苯酚和多聚甲醛为原料,优化了工艺参数,确定乙酸锌为催化剂,水为溶剂,得到羟甲基化反应较优工艺条件为:反应时间6 h,催化剂加入量0.9 g,反应物配比苯酚:多聚甲醛为1.3,加水量4 g,温度72℃,苯酚的转化率为78.63%,邻羟基苯甲醇的收率为65.86%。2.邻羟基苯甲醛的合成。选择直接氧化法常温常压空气中氧化合成邻羟基苯甲醛,通过单因素实验和正交实验,得到了催化剂最优组合为氯化亚铜为主催化剂,邻二氮菲(5%)/四甲基乙二胺(3%)/N-甲基咪唑(2%)为组合配体,甲醇为溶剂,氧化反应较优的工艺条件为:反应时间42 h,催化剂加入量2 g,温度25℃,溶剂加入量60 mL,邻羟基苯甲醛的收率可达85.63%,两步反应后邻羟基苯甲醛的最终收率为56.39%。以邻甲酚和间甲酚为原料,通过类似合成路线可以合成邻羟基苯甲醛的同系物4-羟基-3-甲基苯甲醛和2-羟基-5-甲基苯甲醛。3.邻羟基苯甲醛的提纯。考察了分离过程中一系列单因素条件对分离过程的影响,得到较优分离提纯条件为:先将反应液35℃旋蒸25 min,再与亚硫酸氢钠在35℃下进行加成反应,后以苯为溶剂进行酸化还原,酸化体系pH为4,温度为30℃,时间为3 h,最后进行常压蒸馏得到产品。在此分离条件下,产品纯度可达95%以上,平均收率为36.39%。4.对邻羟基苯甲醛100吨/年中试工艺进行Aspen工艺模拟。模拟过程中,物性方法使用NRTL-Redlich Kwong,反应器选择反应化学计量反应器RStoic模块,精馏模拟中选用RadFrac模块,使用平衡级模型Equilibrium进行计算。通过Aspen对邻羟基苯甲醛的合成和提纯过程的模拟,得到了纯度为99%以上的邻羟基苯甲醛,达到纯度要求。