若干天然番荔枝内酯等化合物的手性合成

来源 :中国科学院上海有机化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:liongliong567
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该论文主要研究了具有抗肿瘤活性的单四氢呋喃环型番荔枝内酯Corossolin、4-Deoxyannomontacin的全合成和片段合成改进、以Bullatacin为模板的四个结构功能模拟物的设计和初步合成研究,以及简单内酯化合物(+)-Ancepsenolide和(-)-Incrustoporin的合成.研究人员还重新设计了Corossolin分子中THF环片段及内酯片段的合成路线.从廉价易得的D-葡萄糖出发,通过Sharpless不对称双羟化及Williamson成醚等关键反应,以更简短的路线及更新的收率获得了这一片段.同时对内酯片段的合成也做了改进,从十一烯酸甲酯出发,以Salen-Co催化的末端环氧水酶动力学拆分为关键步,以6步>24.3%的总产率完成内酯片段的合成.在该组过去番荔枝内酯类似物工作基础上,以Bullatacin为模板,设计了4个结构功能模拟分子,并对其合成工作作了初步的尝试.论文工作期间,研究人员利用该组过去在番荔枝内酯全合成工作中发展的Aldol缩合为关键构筑内酯环的方法,简便有效地合成了简单γ-丁内酯化合物(+)-Ancepsenolide和(-)-Incrustoporin.
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