新型内酰胺稠合型氮杂-BODIPY荧光探针的设计、合成及应用

来源 :华南理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zhanggh20060363
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目前,荧光探针已在离子检测、食品分析、活性分子筛选、有机小分子检测和细胞成像等领域得到了广泛应用,具有实时原位检测、较低的背景噪声、较高的选择性、较高的灵敏度、操作简便、成本低廉等优点。与传统型荧光探针相比,反应型荧光探针中的识别基团能与检测物之间发生不可逆或者可逆的化学反应,从而引起荧光探针结构发生变化,这个过程伴随着化学键的断裂或形成,从而改变光学信号(吸收波长、发射波长和吸收强度、荧光强度等),因此反应型荧光探针具有背景干扰低、信噪比高、比色和荧光变化同步以及选择性和灵敏度好等优点。其中,内酰胺稠合型氮杂-BODIPY因其具有较大的共轭平面、长发射波长等优势引起了人们的广泛关注。本论文开展了新型内酰胺稠合型氮杂-BODIPY的设计、合成及应用研究,主要包括以下研究内容:(1)设计合成了可与多胺发生不可逆发色团反应的新型内酰胺稠合型氮杂-BODIPY(lactam-fused aza-BODIPY,缩写:LAB)荧光探针。该发色团反应包括动力学控制的多胺对B-N键的破坏,以及随后的快速水解反应,生成低共轭的荧光分子。与多胺反应后,LAB的吸收峰从582 nm到452 nm,蓝移了130 nm,溶液颜色由粉红色变为黄色,1分钟内荧光淬灭达99%,因此化合物LAB可作为检测多胺溶液的高灵敏度比色荧光探针,并可通过同步比色和荧光变化监测鱼的腐烂情况。(2)在第二章的基础上,将LAB中的苯环替换成噻吩环,通过三步反应设计合成了三个具有近红外发射的内酰胺稠合型氮杂-BODIPY荧光分子(LAB-TH4、LAB-TH6、LAB-TH8),其最大吸收峰位于582 nm,最大发射峰都达到了650 nm以上,相比于第二章的化合物LAB,这三个分子的发射和吸收都产生了明显的红移。研究发现三个分子都具有产生活性氧的能力,并可用于细胞荧光成像。
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