萘酰亚胺类一氧化氮荧光探针的设计、合成及光谱研究

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本文介绍了几种荧光团性能和几种常用的荧光探针的受体,并对一氧化氮荧光探针的研究进展作了一个简单的回顾。借鉴了对一氧化氮敏感的邻苯二胺受体,并在此基础上设计合成了二个系列萘酰亚胺类荧光分子探针。 1、在系列一中设计并合成了基于PET机理的N-(3,4-二胺基-苯基)-4-氨基-1,8-萘酰亚胺及N-(3,4-苯并三唑)-4-氨基-1,8-萘酰亚胺,并对其进行了光谱研究,检测了其对一氧化氮的识别。 该系列分子是荧光增强型荧光探针,受体采用邻苯二胺,荧光团采用萘酰亚胺。由于分子内的光致电子转移作用,化合物本身荧光很微弱,当与一氧化氮结合后,氮上的孤对电子被束缚住,隔断了化合物的光致电子转移作用,从而释放出黄绿色的荧光,荧光量子效率可增加90-107多倍。该化合物选择性好,灵敏度高,具有很好的实用性。 2、在系列一的基础上,我们突破以往受体的局限,首次采用萘酰亚胺四、五位迫位胺做一氧化氮受体,利用分子内推拉电子体系的变化即ICT机理来检测一氧化氮。 系列二分子的荧光团采用萘酰亚胺,受体采用萘酰亚胺四、五位的迫位胺。利用其四、五位的迫位胺来对一氧化氮进行识别,当与一氧化氮结合后,其荧光强烈猝灭,颜色变化明显。它是一个可对一氧化氮识别的双通道探针。而且其最大吸收从450nm兰移至420nm,据我们所知,是第一个基于ICT基理的双波长探针。
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