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2,3,6-三甲基苯酚一步氧化生成2,3,5-三甲基苯醌是煤化工路线合成维生素E的重要步骤,目前在工业生产上常用的方法是CuCl2作为催化剂,LiCl或含N有机化合物作为助催化剂进行该步骤的氧化反应。然而实验发现,CuCl2表现出了不同于其他铜盐的催化2,3,6-三甲基苯酚加氧生成2,3,5-三甲基苯醌的能力,当催化剂换为Cu(OAc)2时,只能生成偶联的二聚体以及低聚物。本文选取CuC12和Cu(OAc)2作为研究对象,通过谱学的手段探究了 2,3,6-三甲基苯酚在这两种不同的铜盐催化剂催化条件下,得到不同的反应产物的原因。在此基础上,本文对CuC12催化氧化2,3,6-三甲基苯酚的反应机理进行了进一步探索。目前,对于2,3,6-三甲基苯酚氧化的机理还存在争议,一些研究者认为生成产物的过程中4-氯-2,3,6-三甲基苯酚是反应的中间体,也有研究者认为2,2’,3,3’,6,6’-六甲基-4,4-对苯酚是反应的中间体,另外活化氧气进攻自由基也是可能的路径。通过EPR的谱学表征,我们发现CuCl2和Cu(OAc)2在反应体系中具有明显差异,在Cu(OAc)2体系中出现自由基而在CuCl2中并未发现自由基信号,由此推断CuCl2参与下的加氧步骤速率明显大于偶联步骤的速率。同时CuCl2在反应中会起主导作用,当与其他铜盐混合时,反应仍向2,3,5-三甲基苯醌方向进行。根据逻辑实验与动力学研究的结果,CuCl2参与活化的氧气进攻酚自由基为整个反应的主要路径,氯在反应过程中可能扮演脱对位C上的H原子的角色。根据上述结果,本文设计了含氯的螯合型离子液体,并将这个离子液体应用于2,3,6-三甲基苯酚的氧化反应,结果表明将该离子液体作为催化剂,反应速率降低,2,3,5-三甲基苯醌的选择性为50%。向反应体系中加入盐酸羟胺作为助催化剂,反应选择性可以提高至95%。若将离子液体直接进行无溶剂催化氧化,由于黏度较大,反应对2,3,5-三甲基苯酿的选择性仅有37%。