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氮杂冠醚化合物不仅对碱金属、碱土金属离子有一定的配位作用,而且对过渡金属和重金属离子、铵盐等有着特异的络合作用。因此,氮杂冠醚作为离子识别主体受到广泛的重视。为了在更为广泛的基础上进行研究,本文设计合成了一系列氮杂冠醚化合物及其与过渡金属离子的配合物,研究了它们的波谱性质并对其进行了生物杀菌活性研究。 1、以对氯硝基苯、二乙醇胺、水杨醛、二胺等为原料,设计合成了一系列新型氮杂冠醚化合物,其合成路线如下: 对氯硝基苯和二乙醇胺反应得到N-(对硝基苯基)二乙醇胺(Ⅰ),然后与对甲苯磺酰氯在碱性条件下反应得到N-(对硝基苯基)二乙醇胺二对甲苯磺酸酯(Ⅱ)。Ⅱ与水杨醛在无水K2CO3存在下,以DMF作溶剂,氮演公一曲阜师范大学硕士学位论文气保护反应得到二醛化合物(m)。该二醛化合物再与二氨基化合物缩合生成大环双Schiff碱中间产物,不经分离直接加入NaBH;还原得到氮杂冠醚化合物(Ll一L6)。反应不需要在高度稀释条件下,也不需要在模板离子存在下进行,且产率较高。 另外,利用间苯二胺和二醛m发生反应得到SChit’f碱大环化合物(L,)。在合成L;的过程中,Schiff碱中间体不经还原,还可分离得到(L:)。 以上合成的二醛化合物(m)和六种氮杂冠醚化合物(L,一L6)以及两种大环Schiff碱(L,、L,)均为未见文献报道的新化合物,产物均经EA、IR、UV、’H NMR、’3C NMR等化学物理手段进行了结构表征。 2、以合成的氮杂冠醚化合物(Ll一L6)为配体,与过渡金属氯化物(CdC12、MnC12、CoC12、NICIZ、CuCIZ、znCIZ)反应,合成了25不‘!,配合物。并用EA、IR、UV和摩尔电导率进行了表征。所有配合物均为11型,其组成丁1丁用通式MLCI:·nHZO(M=Cd、Mn、Co、Ni、Cu、Zn,L=L,一L6,n二O一4)表示。 配体和配合物的红外光谱表明,配位前后C一0一C及C一N键的伸缩振动吸收发生了明显的位移,而且紫外可见吸收光谱中最大吸收波长也发生了明显的变化,说明冠醚与金属离子发生了配位作用。电导测定结果表明,这些配合物均为非电解质,说明在配合物中两个氯离子均参与了与金属离子的配位。敬七户、曲阜师范大学硕士学位论文 3、以大肠杆菌、产气杆菌、枯草杆菌、变形杆菌、金黄色葡萄球菌为菌种,用圆滤纸片法、浓度稀释法,对氮杂冠醚化合物及其配合物的杀菌活性进行了研究。研究结果表明:所合成的氮杂冠醚化合物及其配合物均有杀菌活性,而且某些化合物和配合物表现出较好的杀菌活性。实验结果为探索新的杀菌类药物提供了有益信息。