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核素在军事和民用上的广泛使用,使其对人体和环境的伤害受到人们普遍关注,目前,防治放射性核素内照射损伤的根本措施是将蓄积在体内的放射性核素加速排除,最大限度地减少核素在体内的滞留量或缩短滞留时间,即服用有效的核素促排剂,其中由于邻苯二酚和羟基吡啶酮具有较高的选择络合能力、特殊二齿结构特点和显著的生理活性,成为重金属促排领域的研究热点之一。富勒烯具有优良的抗氧化清除自由基的性能,可以有效的吸收核素电离辐射过程中产生的大量有害自由基,对受损机体有一定程度的修复作用,本文以此为基础设计合成了两种富勒烯基的邻苯二酚和羟基吡啶酮化合物。 实验中首先合成了4,4-二(2-氨乙基)二苯基C61,再分别通过与2,3-二羟基苯甲酸和甲基麦芽酚反应合成富勒烯基的邻苯二酚和富勒烯基的羟基吡啶酮化合物,利用FT-IR、UV-Vis、MS、1H NMR、DTA等手段对产物及中间体结构进行了表征,表明其结构与表征结果一致。合成的两种目标化合物的水溶性效果不理想,是后期合成研究亟待解决的问题,本文给出各步反应产物的表征数据,在思路上也为同行在此类化合物的合成研究过程提供有益的参考。 (1)以2-苯乙胺和乙酰氯为反应原料合成N-乙酰基-2-苯乙胺,再通过傅克烷基化反应与CCl4、无水AlCl3、浓KOH反应合成4,4-二(N-乙酰基-2-氨乙基)苯甲酮,4,4-二(N-乙酰基-2-氨乙基)苯甲酮再与对甲苯磺酰肼反应合成4,4-二(N-乙酰基-2-氨乙基)对甲苯磺酰腙,最后通过一锅煮方法与甲醇钠、C60反应合成富勒烯并4,4-二(N-乙酰基-2-氨乙基)二苯基环丙烷,其在酸性条件下水解得到4,4-二(2-氨乙基)二苯基C61,利用FT-IR、UV-Vis、MS、1H NMR等方法对合成的产物及中间体的结构进行表征,结果表明所合成化合物的结构式与其表征结果一致; (2)以2,3-二羟基苯甲酸和4,4-二(2-氨乙基)二苯基C61为原料,采用两种方案设计合成了富勒烯基邻苯二酚衍生物和苄氧基保护的富勒烯基邻苯二酚衍生物,利用FT-IR、UV-Vis、MS等方法对合成的产物及中间体的结构进行表征,结果表明所合成化合物的结构与其表征结果一致; (3)以甲基麦芽酚和4,4-二(2-氨乙基)二苯基C61为原料反应合成富勒烯基羟基吡啶酮衍生物,利用FT-IR、UV-Vis、MS对产物的结构进行表征,结果表明所合成化合物的结构式与其表征结果一致。