含氮杂环化合物是一类非常重要的杂环化合物,其在医药、农药和材料化学中具有重要的应用前景。咔挫类含氮杂环化合物作为许多天然产物和人工合成材料的核心骨架,已被广泛应用于制药工业和光电材料等领域。因此,如何发展简单、绿色、高效的方法来合成咔唑是目前一个重要的、具有挑战性的研究课题。可见光是一种绿色无污染的自然资源。鉴于发展绿色、可持续化学合成的需要,可见光促进或可见光催化的有机合成从本世纪初开始重新引起化学家们的研究兴趣,目前已经成为当下最为热门的研究领域之一。在本课题中,我们设计并合成了一种吲哚衍生的溴代物,通过其在可见光催化条件下与炔烃的形式上的(4+2)环加成反应能够快速构建结构多样、官能团丰富的咔唑类化合物。首先,我们经过一系列条件筛选(如催化剂、溶剂、碱)确立了反应的最优条件:fac-Ir(ppy)3作为光催化剂,碳酸钠做碱,二氯甲烷作为溶剂,在3W蓝光照射下反应便可得到最优结果。接着,我们在最优反应条件下考查了吲哚衍生的溴代物和炔烃的底物适用范围。结果显示,电子效应和位阻效应对于该反应没有很明显的影响,多种取代吲哚衍生的溴代物和各种炔烃都能很好地得到目标产物。我们对吲哚衍生的溴代物和咔唑类目标化合物,进行了一系列的结构表征(氢谱、碳谱、红外、熔点、高分辨质谱等)。同时,我们还通过X-ray单晶衍射确定了产物的结构和选择性。最后,我们依据相关的文献报道提出了一个可能的机理。