1,8-萘酰亚胺类荧光染料的合成及性能研究

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1, 8-萘酰亚胺类衍生物具有众多优良的性能,如较高的荧光转化率,较大的斯托克斯位移,光化学性能稳定,易于修饰,是一类优良的荧光有机材料,有着多方面的应用,如合成荧光增白剂、荧光染料、荧光探针以及制作荧光二极管等,因此,合成出新颖的特殊功能的萘酰亚胺荧光衍生物具有实际的应用意义。
  本文将BPTCD和羧基引入到1, 8萘酰亚胺上,合成了一种在弱碱性条件下水溶性的荧光化合物P1,将三聚氯氰引入到1, 8-萘酰亚胺结构上,得到了高量子产率双荧光团的荧光染料 D-1 和 D-2。将水杨醛引入到 1, 8-萘酰亚胺上,得到对铜离子有很高灵敏度的荧光探针P2,并通过IR、1H NMR谱图表征这些荧光化合物的分子结构,还研究了它们在溶液中的光谱性能,以及各种应用性能。
  1、研究了在多种溶剂中,荧光化合物 P1 的荧光光谱和吸收光谱,发现随着溶剂极性的增大,P1 荧光光谱和吸收光谱均而发生红移,最大吸收波长和最大发射波长由二氯甲烷到水红移了 20 nm、30 nm。并发现P1和Co2+发生1: 2络合,从而特异性检测Co2+。在一定范围内,P1荧光强度与 Co2+浓度线性负相关,线性相关方程为F=1.68*106-2.82*105c。
  2、将荧光化合物 P1 溶于碱性水溶液中,再加入到水性聚氨酯中,然后对棉织物进行涂层整理,研究发现该涂层整理能有效提高涤纶织物的荧光反射率和抗菌性能,当 P1 的浓度为 0.6%,涂层织物的荧光反射率最大,为8.1%,当P1浓度达到2%时,涂层织物的对金黄色葡萄球菌的抑菌率达到最大,为99.1%。
  3、研究在多种极性溶剂对荧光化合物 P2 的荧光光谱和紫外可见吸收光谱的影响,发现溶剂极性增大,探针溶液的荧光强度减弱,吸收光谱和发射光谱均也随之红移,最大发射波长由二氯甲烷到水红移了36 nm。并且研究了多种金属离子对P2荧光光谱的影响,发现 Cu2+可以使 P2荧光强度显著减弱,Cu2+和 P2是以1: 1的方式络合,进一步研究发现在一定范围内,P2荧光强度与 Cu2+浓度线性负相关,线性相关方程为F=1.62*107-9.5*106c。
  4、研究了多种阴离子对 P2和 Cu2+络合物的影响,发现 HPO42-能使该络合物荧光显著增强,进一步研究络合物的荧光强度与HPO42-的浓度的关系,结果表明,在一定范围内,络合物荧光强度与HPO42-的浓度正线性相关,可以用定量于检测溶液中的HPO42-。
  5、研究了D-1和D-2对涤纶织物的染色、印花性能,结果表明用 D-1 染色的涤纶织物的上染率、提升力以及荧光反射率明显高于D-2。D-1和 D-2的最终上染率依次是 82%、59%,最大荧光反射率依次是 9.88%、5.79%。染色涤纶织物的耐洗、耐干摩擦色牢度达到4级。D-1的染色织物具有较高的荧光反射率,在日光条件下,色光特别鲜艳明亮,可以用作特殊功能的纺织品。
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