当今，对映选择性有机催化被看作是与金属配合物催化和酶催化具有同等地位的实现不对称合成的一种重要方法。近十几年来，随着不对称有机催化研究的不断深入和发展，有机小分子催化剂的固定化特别是以聚合物为载体的负载型有机催化剂的研究受到了广泛关注。将有机催化基团键接到聚合物支架上有助于克服小分子催化剂难以回收利用的缺点，更为重要的是，聚合物基材实际上可作为整个催化体系的有机组成部分有效影响催化反应的活性和选择性。已有研究认为，聚合物载体对催化性能的提高是由于它在催化位点周围形成了类似于酶催化反应的微环境。鉴于聚(2-噁唑啉)的拟肽骨架特点，本论文采用“自下而上”合成方案，结合后功能化修饰，制备了一系列侧链含有L-脯酰胺催化基团的聚(2-噁唑啉)衍生物，考察了这些聚合物负载催化剂在羟醛缩合反应中的催化性能。主要内容如下:　　以N-Boc-苯丙氨酸和N-Boc-苯甘氨酸为手性源合成了四种新的手性2-噁唑啉单体(S/R-M1，S/R-M2)，经开环聚合得到相应的聚（2-噁唑啉）前体，然后通过脱保护及酰胺化反应将L-脯酰胺基引入聚合物侧链，成功制备得到预期的聚合物催化剂。论文考察了聚合反应特征和反应动力学，利用1HNMR、GPC和MaldiTof-MS等表征技术证实后功能化修饰反应几近定量完成。　　以环己酮-对硝基苯甲醛羟醛缩合(Aldol)反应为模型，详细研究了上述聚合物催化剂的催化性能。在15 mol％催化剂用量和优化条件下，该催化反应得率高达98％，dr值(anti/syn)和ee值分别达到90％和93％。催化剂可通过简单的离心沉淀方法回收，循环使用5次催化效果基本保持不变。对比不同催化剂的催化结果发现，Aldol反应的立体选择性主要取决于L-脯酰胺基催化单元。此外，利用圆二色光谱简要探讨了酸性助剂对聚合物构象的影响及其与催化性能之间的内在联系。　　采用上述相同的聚合和后修饰方法，将S-M1与2-乙基-2-噁唑啉(EtOX)共聚，合成了十种不同配比的无规和嵌段两亲性共聚物，初步研究了这些共聚物的自组装行为及作为纳米反应器在水相Aldol反应中的应用。