本文分两部分:第一部分介绍了含氟苯硼酸(酸酐)的合成工艺研究;第二部分研究了含氟苯硼酸酐在C-S偶联反应中的应用。第一部分内容分为两章:首先介绍了含氟苯硼酸(酸酐)的合成工艺,综述了含氟苯硼酸(酸酐)在有机及药物合成中的应用;其次对以间氟溴苯为起始原料经格氏反应、硼基化反应、水解制备间氟苯硼酸的合成工艺路线进行了改进,收率较佳为85%。改进后的路线以新型“绿色”溶剂2-甲基四氢呋喃代替传统溶剂,该方法反应条件温和、操作简便、环境更友好,具有较好的工业应用前景。第二部分内容分为两章:首先综述了C-S偶联反应在有机和药物合成中的应用及其合成研究;其次研究了碘化亚铜及1,10-菲啰啉催化下含氟苯硼酸酐与联硫醚形成C-S键的偶联反应,反应以混合溶剂(二甲基亚砜:水=1:1)为反应介质,在氧气促进下得到含氟硫醚产物,收率达90%以上。对影响反应的因素如催化剂、配体、溶剂、投料比等进行了优化,并对其可能的反应机理进行了探讨。将此催化体系应用于五氟苯硼酸酐和联硫醚的偶联反应仍有待探索。