丙二酰胺键联双卟啉的合成及其对手性客体的识别

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作为分子识别的重要组成部分,手性识别也是超分子化学和生物化学领域中的重要研究方向之一。作为生命活动中的重要参与者的生物分子如氨基酸、蛋白质、多肽及多糖等都是手性分子,且生命过程中的许多化学反应过程都和手性识别有着重要的关系,因此对手性分子的识别研究也至关重要。利用合适的卟啉分子做主体通过氢键作用、配位作用、空间位阻与手性分子结合,可达到有效识别手性分子的目的。  本论文中,我们在本课题组之前的工作基础上设计并合成了一种新型的具有较强柔性的双酰胺基团的双卟啉,N,N′-二[5-(邻氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉锌]丙二酰胺。使用这种新型的柔性双卟啉作为主体,我们研究了其对不同客体的手性识别。通过圆二色光谱研究表明了当 L-型氨基酸乙酯和双卟啉配位形成超分子化合物后,在Soret带显示负的激子手性,D-型氨基酸乙酯则在卟啉的Soret带显示正的激子手性,与草酰胺双卟啉体系的信号相反且信号强度是其的5-10倍。我们利用紫外光谱滴定,1H NMR滴定等手段研究了主客体间在识别过程中的相互作用,提出主客体间在识别过程中的可能机理。此外,我们还以手性单胺、手性扁桃酸为客体进行了初步研究,结果表明该卟啉主体分子对它们也有手性识别能力。我们的研究为深入开展对手性生物分子的识别奠定了基础。
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