检测含硫化合物和重金属的荧光探针的设计、合成及应用

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生物体内各种生物活性分子(如含硫化合物和金属离子等)以及活性分子适宜的生存环境(如pH和温度等)在维持生命体的正常运转中起着关键作用。作为信号传导的重要信使,含硫化合物在生命体的生理和病理过程中都扮演着十分重要的作用。金属离子是环境污染的重要来源,同时在人体生理功能中有着重要作用,如渗透调节、催化、新陈代谢等。因此,开发具有高选择性和高灵敏度的分析方法来监测环境、食物和活生物体中的含硫化合物和重金属具有较好的实际意义。本文主要内容如下:1.设计合成了苯并[e]吲哚的新型荧光探针(E)-3-乙基-2-(4-羟基苯乙烯基)-1,1-二甲基-1H-苯并[e]吲哚鎓碘代物(EDB),利用不同的发射通道同时区分检测SO32-/HSO3-和HSO4-离子。基于阴离子诱导的旋转取代H-聚集的策略,EDB与NaHSO4相互作用后,在420 nm激发下,发射580 nm的橙色荧光。同时,SO32-离子与探针EDB发生亲核加成反应,在455 nm处有强蓝色荧光,肉眼可以观察到明显的颜色变化。该探针也成功地应用于HeLa细胞中对SO32-/HSO3-和HSO4-离子的荧光成像研究。2.设计合成了一种检测SO2衍生物的新型荧光探针HBN-TCF。该探针与SO32-反应后,400 nm激发时发射482 nm的蓝色荧光,而探针本身发射近红外荧光(λem = 664 nm)。相比于其他含硫物质,该探针对SO2衍生物显示出明显的选择性,并具有低检测限(82 nM)。它是一种具有高选择性和高灵敏度的检测SO2衍生物的比色、比率型荧光探针。该荧光探针也被成功的应用于BEL-7402细胞中内源和外源SO2衍生物的荧光成像分析。3.合成了一种检测Pd(0)的新型的长波长荧光探针MFC。该探针不仅对钯离子具有高选择性,而且能快速区分不同氧化态的钯(Pd0,Pd2+,Pd4+)。与Pd(PPh3)4反应之后,探针MFC的紫外吸收在几分钟内从334 nm红移至594 nm。基于Pd(0)的催化反应,释放探针MFC荧光基团,在612 nm处观察到荧光增强(13倍),伴随着明显的颜色变化(黄色变到紫色),检测限低。
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