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苯炔是一类具有环张力的炔烃,已经被广泛用于各种碳碳键和碳杂原子键的合成。苯炔有较高的环张力能(63 kcal mol~-),低能态的LUMO轨道,而且苯炔的HOMO轨道和LUMO轨道的带隙能量很低。因此苯炔既可以参加环加成反应,σ键插入反应,也可以作为亲电试剂参与亲核加成反应。此外,苯炔中呈键能够与过渡金属形成配合物从而被稳定,进而可以发生一系列新颖的反应。在本论文中,苯炔和环辛炔,运样两种非常活泼的具有环张力的炔烃第一次被用于Pd(Ⅱ)催化的C-H/N-H键活化反应。此外,我们也研究了Cu(Ⅰ)催化的苯炔,端炔和亲电硫化试剂苯磺酸硫酯的三组分反应。论文主要分为三章;第一章,具有环张为的炔烃苯炔和环辛炔首次被用于Pda(Ⅱ)催化的N-甲氧基苯甲酰胺的C-H/N-H键活化反应中。一系列重要的含氮杂环化合物如菲啶酮和异喹啉酮可用这种方法一步高效的合成。实现这一反应的关键在于如何调控具有挑战世的C-H键活化的条件使其与非常活泼的苯炔中间体相匹配。这一方法学为过渡金属催化的苯炔化学和C-H键活化提供了新的研巧思路。第二章,继续将具有环张力的炔烃苯炔用于Pd(Ⅱ)催化的缺电子烯烃N-甲氧基丙烯酰胺的C-H/N-H键活化反应中。缺电子烯烃的C-H键活化相对于芳烃更难活化。通过我们发展的温和的活化N-甲氧基丙烯酰胺C-H/N-H键和苯炔环化,一系列喹啉酮可一步高效的合成,这类产物用其他方法很难合成。将高活性的苯炔中间体和更具挑战性的缺电子烯烃的C-H/N-H键活化结合使我们设计的方法学更具普适性,送将极大拓展苯炔化学和C-H键活化领域。第三章,设计一种Cu(Ⅰ)催化的苯炔,端炔,苯磺酸硫酯的三组分偶联反应。这样一种亲核进攻随后亲电捕获反应可以一步模块化的合成C-C键和Csp~2-S键。一系列邻位炔化的芳基硫化合物能够从简单易得的原料在温和条件下即可模块化合成,各种官能团都可以该温和条件下兼容。送样一种离效合成邻位炔化的芳基硫化合物的方法可以用于其他重要的合成转化。