姜黄素的发现距今已有250余年的历史。研究发现姜黄素以及类似物具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤、降血脂等多种生物活性。近年来,它们在荧光染料和荧光探针等方面也得到了广泛应用。值得注意的是,将姜黄素中β-二酮结构进一步修饰为硼氟络合物时,由于形成了更大的共轭体系,从而导致分子荧光发射发生红移。因此,姜黄素硼氟β-二酮络合物作为一种新型的长波长发射荧光团,在光动力学治疗和生物成像等方面也得到了广泛的应用。例如,姜黄素硼氟β-二酮络合物被发现可以有效地标记阿尔茨海默病中的β-淀粉样蛋白。近年来,对姜黄素及其类似物硼氟络合物的研究正逐渐成为有机荧光材料领域新兴的研究热点之一。但是,姜黄素及其类似物硼氟络合物在结构多样性方面受到一定限制。此外,其两端推、中间拉的π共轭结构在荧光量子产率等方面也不是非常理想。在本论文的前期研究中,我们发现由于姜黄素硼氟β-二酮络合物与菁染料同样具有推拉电子和π共轭结构,它们在性状和荧光特性方面有很大的相似之处(如长波长发射和高摩尔消光系数等),但是也存在一定的区别(如斯托克斯位移大小等)。因此,本论文的核心研究内容是设计与合成一系列结构新颖的同时具有花青素和姜黄素硼氟络合物结构特征的分子,从而得到长波长荧光发射,荧光量子产率高、斯托克斯位移大、结构衍生性强等性质更为优异的荧光团。本论文的第二章研究工作包括含有胺基的姜黄素类似物与其硼氟络合物的合成,及其溶液/固(晶)体荧光性质的测定;第三章的研究工作包括一系列结构新颖的二氟化硼β-二酮络合物的合成,及其溶液荧光性质和生物成像应用的研究;第四章的研究工作包括一系列具有固体荧光的新型β-二酮络合物的合成,及对其溶液/固体荧光性质的研究。具体内容如下所述。本论文第二章根据文献报道方法,合成了4种含有二甲基氨基和二苯基氨基的姜黄素类似物以及硼氟络合物,首次培养得到了两种姜黄素类似物的单晶,并对其溶液和固体荧光性质进行了测定。研究表明该系列化合物的溶液荧光表现出典型的分子内扭转电荷转移(TICT)特性。对姜黄素类似物的晶体结构分析显示,氨基的不同取代基(甲基和苯基)对于姜黄素类似物的分子堆积产生了非常大的影响,由于二苯基氨基上破坏了分子的共面性,从而导致二苯基氨基衍生物固体荧光明显增强。结构类似的二苯基氨基姜黄素硼氟络合物也表现出了固体荧光特性。该研究结果为后续章节中新型硼氟二酮络合物的设计合成以及通过结构修饰调控其固体荧光的研究奠定了基础。本论文第三章首先设计并合成了一种由姜黄素类似物(二甲氨基)和菁染料(N-甲基苯并噻唑鎓)杂合的硼氟β-二酮络合物原型荧光分子,并对其溶液荧光性质进行了测定。结果显示该化合物是一种具有高荧光量子产率、高摩尔消光系数和较大的斯托克斯位移的长波长发射荧光团。根据建立的合成方法,本研究进一步合成了4种含有N-甲基苯并噻唑鎓以及N-甲基喹啉鎓结构的硼氟β-二酮化合物;此外,通过延长共轭聚次甲基链,还得到2种荧光波长进一步红移的荧光分子。荧光测定结果显示这类化合物是一类具有优良荧光性质的长波长发射荧光分子。细胞成像实验表明,这种类型的新型荧光化合物毒性较小,能够有效的进入细胞,并对特定的细胞器—内质网进行染色,是一种新型的内质网红色荧光探针。本论文第四章根据二苯基氨基对姜黄素硼氟β-二酮络合物分子共面性和固体荧光的影响,在新型杂合硼氟β-二酮分子中不同的位点去引入苯基,设计并合成了2种具有固体荧光性质的新型硼烷β-二酮化合物,对它们的溶液/固体荧光性质进行了测定。实验结果显示该系列荧光团在不同溶剂中仍然具有很高的荧光量子产率,说明引入的苯基并没有通过旋转造成激发态能量耗散。但是,由于苯基取代基对分子共面性的影响,该系列化合物具有明显的红色固体荧光。