【摘 要】
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近年来,越来越多的证据表明大多数退行性疾病,如癌症、神经退行性疾病和心血管疾病,都是由氧化应激诱导的细胞损伤引起。在疾病预防和辅助治疗中,抗氧化应激的药物的开发正变得至关重要。选择具有抗氧化活性的先导物,在此基础上进行结构改造和修饰,希望获得更有前景的目标物。Trolox由α-生育酚经结构修饰得来,化学名为6-羟基-2,5,7,8-四甲基色烷-2-羧酸。Trolox具有较强的抗氧化作用,常做作为体
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近年来,越来越多的证据表明大多数退行性疾病,如癌症、神经退行性疾病和心血管疾病,都是由氧化应激诱导的细胞损伤引起。在疾病预防和辅助治疗中,抗氧化应激的药物的开发正变得至关重要。选择具有抗氧化活性的先导物,在此基础上进行结构改造和修饰,希望获得更有前景的目标物。Trolox由α-生育酚经结构修饰得来,化学名为6-羟基-2,5,7,8-四甲基色烷-2-羧酸。Trolox具有较强的抗氧化作用,常做作为体外抗氧化阳性对照品。本文合成了一系列带有各种取代基的Trolox衍生物,并通过1HNMR,13CNMR,ESI-MS和IR对其进行了结构表征。使用1,1-二苯基-2-吡啶并肼基(DPPH),2,2’-叠氮基双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)(ABTS)评估,三价铁还原抗氧化能力(FRAP),降低铜离子的抗氧化能力(CUPRAC)和β-胡萝卜素漂白测定法等方法测定这些衍生物的体外抗氧化活性。本文共合成了 50个Trolox衍生物,其体外抗氧化活性测试结果如下:(1)DPPH测定:化合物的IC50值在10.2～30.4 μM范围内,L-抗坏血酸为17.6 μM,Trolox 为 13.3 μM;(2)ABTS 分析:化合物的 IC50 值在 8.0-39.6 μM范围内,L-抗坏血酸为28.6 μM,Trolox为20.9 μM;(3)FRAP测定:化合物的FRAP值为0.45～2.13 Trolox 当量抗氧化能力(TEACFRAP),抗坏血酸为 0.94TEACFRAP,Trolox为 1.00 TEACFRAP;(4)CUPRAC 测定:化合物的 CUPRAC 值为 0.66-2.56 Trolox当量抗氧化能力(TEACCUPRAC),Trolox为1.00 TEACCUPRAC;(5)β-胡萝卜素漂白法:化合物的抗氧化活性系数范围为800.7～946.7,而对BHT为823.1,BHA为851.7,TBHQ为849.5。其中部分目标物的活性大于先导物和阳性对照药物。化合物39在DPPH,ABTS,FRAP和CUPRAC分析中具有出色的性能,具有作为新型抗氧化剂的潜力。
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