植物内生真菌Diplodia cupressi和含羞云实的活性成分研究

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本文对一株苔藓植物内生真菌Diplodia cupressi和一种药用植物含羞云实(Casealpinia mimosoides Lam.)的化学成分进行了系统研究。采用硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱色谱、C18反相硅胶柱色谱,以及半制备型高效液相色谱等技术分离得到了45个化合物,采用NMR、MS、IR和CD等波谱学技术鉴定了其结构,其中包括新化合物9个。对所得化合物进行了体外细胞毒活性实验,发现部分化合物对肿瘤细胞的增殖具有不同程度的抑制活性。对从大金发藓(Polytrichum commune)正常组织中分离得到的一株内生真菌Diplodia cupressi在大米培养基中的次生代谢产物进行了系统的化学成分研究,共获得了 39个化合物。采用多种波谱学技术对其结构进行了鉴定,其中包括7个新化合物,鉴定为2个三萜类化合物23,24,25,26,27-pentanorlanost-7,9(11)-dien-3β,22-diol(1)和 lanost-8-en-3β,22S,23S-triol(2),1 个二萜类化合物diplocupressin D(3),1个生物碱类化合物diplocupredin A(4),1个香豆素类化合物diplocuprerin A(5),2个triketide类化合物cupressidones D(6)和 E(7)。此外还获得了 32个已知化合物,包括1个异海松烷型二蔽类化合物sphaeropsidin C(8);1个三萜类化合物23,24,25,26,27-pentanorlanost-8-ene-3,22-diol(9);3个二倍半蔽类化合物fusaproliferin(10)、(-)-terpestacin(11)和saponaroxin A(12);7个甾体化合物 5,8-epidioxy-5α,8α-ergosta-6,22E-dien-3β-ol(13)、5,8-epidioxy-5 α,8α-ergosta-6,9,22E-tien-3β-ol(14)、ergosterol(15)、β-sitosterol(16)、stigmasterol(17)、pleurocin A(18)和(22E,24R)-3β,5 α,9α-trihydroxyergosta-7,22-dien-6-one(19);2 个倍半蔽类化合物 schisansphenin A(20)和 13-nor-4,5-epoxy-7α-cadina-10(14)-en-11-ol(21);9个pentaketide类化合物6-hydroxymellein(22)、(R)-4-hydroxy-mellein(23)、(2S,4S)-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxy-1(2H)-naphthalenone(24)、(3R,4S)-3,4-dihydro-3,4,8-trihydroxy-1(2H)-naphthalenone(25)、(-)-regiolone(26)、iso-ochracinic acid(27)、methyl orsellinate(28)、ethyl orsellinate(29)和tafuketide(30);6个简单的芳香类化合物4-hydroxyphenylacetic acid(31)、4-methoxyphenylacetic acid(32)、tyrosol(33)、vanillic acid(34)、orcinol(35)和bis(2-ethyldecyl)phthalate(36);1个内酰胺类化合物cladosporilactam A(37);1个triketide类的内酯化合物(R)-mevalonolactone(38)和 1 个不饱和脂肪酸酯类化合物 2,3-dihydroxypropyl 9Z,12Z-octadecadienoate(39)。对部分化合物进行了体外细胞毒活性筛选,其中化合物10、13、14、18和30对A549、Hep G2以及DU145肿瘤细胞株显示了不同程度的抑制活性。对含羞云实的95%乙醇提取物进行了化学成分研究,从中分离获得了 7个化合物,包括2个新化合物,鉴定为1个高异黄酮类化合物(R)-3-(2’,4’-dimethoxybenzyl)-7-hydroxychroman-4-one(40)和 1 个卡萨烷型二蔽 caesalpin Ⅰ(41)。获得的已知化合物包括1个卡萨烷型二蔽neocaesalpin(42);1个黄酮类化合物 5,3’-diydroxy-3,7,4’-trimethoxyflavone(43);1 个高异黄酮类化合物bonducellin(44);以及2个简单芳香化合物1,2,4-trimethoxybenzene(45)和vanillic acid(34)。
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