呋喃是最简单的五元杂环化合物，具有可再生性和生物可降解性。近年来研究人员对呋喃及其衍生物的研究越来越多。在呋喃类化合物中，苯并呋喃及其衍生物是一类重要的物质。苯并呋喃又叫做氧茚或香豆酮，是众多天然产物和非天然产物中的重要结构单元。人们发现苯并呋喃及其衍生物不仅在药物分子、生物活性分子中有重要应用，而且在有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机场效应晶体管、有机电致变色、光电探测等领域也有重要应用。　　在过去几十年的研究中，人们已经发现了许多合成苯并呋喃及其衍生物的方法。在这些方法中，利用酸催化2-苯氧基乙醛缩二乙醇通过分子内傅里德-克拉夫茨环化反应，是最直接和经济的构筑苯并呋喃的方式。传统的催化剂具有后处理繁琐、底物适用范围窄、金属催化剂昂贵等缺点，这限制了这个催化方法的实际应用。在本篇论文中，我们发现可以使用磷酸作为该环化反应的催化剂，这个方法具有产率高、非金属催化、催化剂便宜易得、反应后处理方便等优点。同时，我们也对该催化体系的底物适用范围进行了研究。发现该催化体系不仅对含有烷基、苯基、甲氧基、叔丁基等给电子取代基的底物具有较好的催化效果，而且对含有氟、氯、溴、碘、羰基、酯基等吸电子取代基的底物也具有较好的催化效果。分离产率最高可以达到94％。该催化体系很好的扩展了通过分子内傅克反应合成苯并呋喃的方法，也为苯并呋喃类化合物的合成提供了新的途径。　　双自由基化合物是一种包含两个弱相互作用单电子的化合物。在过去的几十年里，双自由基化合物由于其具有独特的光学、电学和磁学性质引起了科学家们的广泛关注，在信息存储材料、电子器件、分子磁体、光电子材料中具有潜在应用价值。但由于双自由基分子中存在未成对电子稳定性差，很容易发生氧化或者聚合反应，所以在双自由基分子的设计与合成中，分子的稳定性就成为了合成和应用中关键的问题。在本论文中，基于苯并呋喃母体我们设计了一类新型双自由基分子(TCBDF、C4-TCBDF、C8-TCNDF)，在双自由基活性位点引入强吸电子基团氰基来降低分子的HOMO、LUMO能级以提升分子稳定性。实验结果表明TCBDF、C4-TCBDF具有双自由基特性和较好的空气稳定性。紫外-可见光谱测试表明，它们的最大吸收波长分别为517、536和630nm。与它们反应原料的吸收波长相比分别发生了215、226和252nm的红移。根据化合物的紫外吸收边计算得出它们的光学带隙分别为1.6、1.59和1.56eV，带隙较窄。所以这类化合物在窄带隙有机半导体材料中具有潜在应用价值。