【摘 要】
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喹啉、喹唑啉酮及其衍生物是一类非常重要的含氮杂环类化合物,其骨架结构广泛存在于生物碱或者药物活性分子中。其中,2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮和喹唑啉-4（3H）-酮类化合物因为其优
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喹啉、喹唑啉酮及其衍生物是一类非常重要的含氮杂环类化合物,其骨架结构广泛存在于生物碱或者药物活性分子中。其中,2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮和喹唑啉-4（3H）-酮类化合物因为其优异的生物活性、药理活性以及在临床药品中的应用而受到广泛关注。喹唑啉酮也同样是抗癌药物的重要中间体。通过文献调研,开发出了一种通过氢转移反应选择性合成喹唑啉酮类化合物的工艺路线:首先,采用斯克劳普合成法由芳香胺为起始原料得到喹啉类化合物。然后经过硝化反应、Pd/C还原反应和酰化反应得到7个2-硝基-N-（喹啉-8-基）苯甲酰胺类化合物。接下来,以2-硝基-N-（喹啉-8-基）苯甲酰胺（1.0 mmol）和苯甲醇（2.5mmol）作为反应物,Pd/C（2mol%）作为催化剂,氢氧化钠（1.0 mmol）作为添加剂在DMSO（2mL）中在80℃下反应2小时。得到21个2-苯基-3-（喹啉-8-基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮类化合物。相同底物,Pd/C（2mol%）作为催化剂,氢氧化钠（5.0mmol）作为添加剂在DMSO（2mL）中在80℃下反应4小时。得到21个2-苯基-3-（喹啉-8-基）喹唑啉-4（3H）-酮类化合物。并使用1H-NMR和13C-NMR等测试手段对所合成的产物进行了表征。同时对反应的机理进行了推测,捕捉到了反应中间体,证明了该环合反应的反应机制。最后,对氢转移反应体系的催化剂Pd/C的回收催化效率进行了研究,结果表明在循环使用6次后产物的收率仍没有明显变化。
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