目的：吲哚并喹啉类结构的分子广泛存在于多种天然药物中,是天然产物以及药物中一种重要的活性骨架。近年来的研究表明一些含吲哚并喹啉类结构的生物碱除了具有抗疟、抗真菌等活性外还具有抗肿瘤等活性。其中,5-甲基-吲哚[2,3-b]喹啉结构由于其合成方法简单、选择性好、活性良好而获得广泛关注。到目前为止国内外已见多种含吲哚并喹啉四环结构的衍生物在抗肿瘤方面的报道,但关于吲哚并喹啉结构连接胍基的衍生物的报道却鲜有刊登。为了发现更多有效的关于吲哚并喹啉环结构类药物,我们计划结合前人的经验合成一些基于5-甲基-吲哚[2,3-b]喹啉母核结构的胍基类衍生物应用于抗肿瘤活性的研究,以期寻找到选择性高、活性良好的抗癌分子。方法：本文经过对反应温度以及投料比例等条件的筛选,以吲哚3-羧酸甲酯为起始原料,经过与N-甲基苯胺偶联、二苯基醚中环化和以及氯代反应后合成中间体3。通过与7二胺、丙二胺、以及哌嗪的连接,对中间体3进行11位氨基修饰,制备了中间体(4和6)。在1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐的作用下,合成具有潜在抗肿瘤活性的目标产物11-位胍基修饰的5-甲基-吲哚[2,3-b]喹啉的盐酸盐衍生物。然后对目标产物进行熔点测定、红外光谱吸收、核磁共振氢谱、碳谱、以及高分辨质谱检测,对这三种化合物结构进行确认及理化性质鉴定。待三种化合物结构确认无误后利用CCK-8法测定目标产物对人非小细胞肺癌细胞株A549、H460以及人前列腺癌细胞株DU145的半数抑制浓度IC50值,以此来检测新化合物对肿瘤细胞的抑制活性。结果：通过对实验条件的筛选,找到了最佳的反应时间、反应条件以及投料比例,在优化条件下以良好产率得到了三种胍基偶联的5-甲基-吲哚[2,3-b]喹啉衍生物(5a,5b和化合物7),并得到了三种化合物的氢谱、碳谱、质谱、熔点以及红外吸收光谱数据,结果显示通过该方法得到的化合物结构正确、纯度较高且在红外特定波段有较强的吸收。在此基础上我们又对化合物5a、5b以及化合物7进行了肿瘤抑制活性检测实验,得到结果表明化合物对三种肿瘤细胞A549、H460及DU145的半数抑制浓度IC50值分别是：5a(0.78±0.09μM、26.10±2.26μM.10.50±2.26μM); 5b(1.04±0.2μM、38.90±9.82μM、25.80±2.19μM);化合物7(3.70±0.31μM、15.90±1.19μM、14.60±5.12μM)。结论：该方法可以方便有效的制备含胍基的5-甲基吲哚[2,3-b]喹啉衍生物。进而我们对目标产物5a,5b,7进行抗肿瘤活性的研究,结果表明产物5a、5b及化合物7对受测试的肿瘤细胞生长都有不同程度的抑制作用,且对A549细胞抑制作用最强,对DU145细胞的抑制作用次之,H460细胞相对最弱；样品5a对上述三种肿瘤细胞的抑制作用相对最强,样品7次之,样品5b相对最弱。所以我们可能发现了一个或以上的新型抗肿瘤药物。导致化合物对肿瘤细胞活性抑制效果差异和选择性差异的原因可能是不同的二胺桥联结构与DNA或者蛋白质的结合紧密引起的。