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由于多氟芳烃在生命科学和材料科学领域有着广泛的应用。近年来多氟芳烃的C-H键直接官能团化受到了有机化学家的关注。本文围绕多氟芳烃的C-H键官能团化,利用钯作为催化剂,完成了多氟芳烃的直接烯基化,芳基化和与氮杂烯酮的氧化偶联反应。全文工作分为以下三个部分:
第一部分,在温和的条件下,成功的完成了缺电子多氟芳烃和碘苯的偶联。该反应使用了廉价的三苯基膦作配体,并且使用了水这种环境友好的溶剂。总的来说,我们发展了一种实用廉价并且高效的多氟芳烃和碘苯的交叉偶联反应。
第二部分,我们利用相对廉价的四三苯基膦钯为催化剂,碳酸银作碱,在比较温和的条件下以高区域和立体选择性完成了多氟芳烃的烯基化反应。在所有的底物扩展中,都没有检测到区域和立体异构产物,并且大部分产率都在良好以上。
第三部分,我们首次完成了钯催化的多氟芳烃和杂烯酮的氧化偶联反应。该反应不需要双边反应物的预官能团化,是一种简洁有效的杂烯酮α位直接芳基化的方法。