微波辐射下甲基丙烯酸缩水甘油酯的合成

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甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)因其具有两个官能团-乙烯基、环氧基,具有良好的反应活性,因此被广泛应用于漆料及改性涂料、合成大分子、医疗行业等领域。而传统合成GMA过程繁琐复杂,合成条件苛刻,加之制备时间较长,严重限制了其大规模应用。论文首先在微波辐射条件下,采用相转移法制备了甲基丙烯酸缩水甘油酯;其次同样在微波辐射条件下,通过改变催化剂类型,利用环氧基开环、闭环反应制备甲基丙烯酸缩水甘油酯;最后在连续微基波反应器中,制备甲基丙烯酸缩水甘油酯。具体内容如下:(1)以甲基丙烯酸(MAA)和环氧氯丙烷(ECH)为原料,十六烷三甲基溴化铵(CTMAB)为相转移催化剂,采用直接一步法制备了甲基丙烯酸缩水甘油酯。研究了甲基丙烯酸(MAA)与环氧氯丙烷(ECH)用量、比例、合成温度、时间、微波功率以及十六烷基三甲基溴化铵(CTMAB)加入量等因素对产物产率的影响。实验结果表明:甲基丙烯酸钠:环氧氯丙烷=1:7 摩尔比),十六烷基三甲基溴化铵加入量20%(相对于甲基丙烯酸钠的质量),阻聚剂添加量5%(相对于甲基丙烯酸钠质量),微波功率500W,体系温度达到90℃时反应20min,此时产率最大,达到80.61%。(2)以环氧氯丙烷、甲基丙烯酸为原料,在第一步基础上改变催化剂的类型,采用胺类为开环催化剂,NaOH为闭环催化剂,通过酯化闭环两步法制备了甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA),通过考察MAA与ECH的用量比例、合成温度、时间等因素的影响,确定了制备甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)的最佳合成条件:n(MAA):n(ECH)=1:1.2,催化剂的加入量1%(相对于反应物总量)、微波功率500W、温度45℃、反应15min后,得到中间产物;中间产物以n(MAA):n(NaOH)=1:1.0的配比混合后,转移至功率为300W、温度为35℃的条件下反应10min,产率高达85.32%。此法相对于前者工艺简单,能耗低,环境污染小。(3)采用连续化微波辐射反应装置,通过两步法制备甲基丙烯酸缩水甘油酯:反应物和开环催化剂充分搅拌混合后,以恒定流速流经连续化微波反应器到达收集瓶,然后在闭环催化剂的作用下制备了目标产物GMA。最佳反应条件为:n(MAA):(ECH)=4:5,流速0.6mL/min,催化剂的加入量0.95(%,相对于反应物总量),微波功率为2.2KW,闭环条件同第二部分,制得高纯度和高收率的GMA。上述所得产物经红外光谱图(IR)、核磁共振谱图(NMR)进行表征后,证明所得产物均为GMA
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