以二噻咯并噻咯为建筑块的π共轭体系化合物具有较低的还原电位和最低未占轨道(LUMO),这种独特的电子结构使其在有机场效应晶体管、有机发光二极管及有机太阳能电池等领域显示出广阔的应用前景,因而引起广大学者越来越多的关注。目前已经报道三种二噻吩并噻咯的异构形式：二噻吩并[3,2-b：2’,3’-d]噻咯、二噻吩并[2,3-b：3’,2’-d]噻咯和二噻吩并[3,4-b’：4’,3’-d]噻咯。本论文发现了一种合成二噻吩并[2,3-b：4’,3’-d]噻咯的独特方法,并以此为建筑模块设计合成系列二噻吩并[2,3-b：4’,3’-d]噻咯的功能衍生物。具体研究工作分述如下：1、以2,2’,5,5’-三甲基硅基-4,4’-二溴-3,3’-联噻吩(3)为原料,加入4.4当量叔丁基锂发生溴锂交换反应,在45℃用水淬灭该反应时得到7,7-二甲基-4,6-二(三甲基硅基)-二噻吩并[2,3-b：4’,3’-d]噻咯(1,93.2%),而在-50℃用水淬灭该反应时得到7,7-二甲基-2,4,6-三(三甲基硅基)-二噻吩并[2,3-b：4’,3’-d]噻咯(2,93.4%),化合物1和2的结构均通过1H NMR、13C NMR、HRMS、FTIR和X-ray等手段进行了鉴定。并且利用氘代技术和单溴锂交换反应对反应机理进行了研究。2、分别以化合物1为原料和化合物2为原料在不同当量NBS条件下得到了二噻吩并[2,3-b：4’,3’-d]噻咯的单溴代、双溴代和三溴代产物,溴代位置通过了1H NMR、13C NMR、HRMS、FTIR和X-ray等手段进行了鉴定,产物具有高度选择性和良好的产率。我们发现二噻吩并[2,3-b：4’,3’-d]噻咯三个活性位的活性次序是C-4位置>C-2位置>C-6位置。3、以化合物1为原料,分别通过Vilsmeier反应和LDA夺质子、DMF淬灭两种方法制备了7,7-二甲基-6-三甲基硅基-二噻吩并[2,3-b：4’,3’-d]噻咯-4-甲醛(11,85.2%)和7,7-二甲基-4,6-二(三甲基硅基)-二噻吩并[2,3-b：4’,3’-d]噻咯-2-甲醛(13,85.3%),然后分别通过McMurry偶联反应得到1,2-二(7,7-二甲基-6-三甲基硅基-二噻吩并[2,3-b：4’,3’-d]噻咯-4)-乙烯(12,97.7%)和1,2-二{7,7-二甲基-4,6-二(三甲基硅基)-二噻吩并[2,3-b：4’,3’-d]噻咯-2}-乙烯(14,97.0%)。通过化合物12和14晶体结构可知,它们都具有很好的平面性。热稳定性研究发现,它们具有非常好的热稳定性。以化合物6为原料经溴锂交换、DMC淬灭得到1,2-二(7,7-二甲基-6-三甲基硅基-二噻吩并[2,3-b：4’,3’-d]翻噻咯-4)-酮(15,78.2%),然后通过McMurry反应意外的得到了单键的产物1,1,2,2-四(7,7-二甲基-6-三甲基硅基-二噻吩并[2,3-b：4’,3’-d]噻咯-4)-乙烷(16,71.6%),并探讨了其形成机理。研究了化合物12、14和16的吸收光谱性质,乙烯键的引入,使化合物12和14比其单键化合物7发生了明显的红移,有效地增加了其共轭性。化合物12、14和16在溶液状态下和固体状态下均具有很强的荧光,有利于其应用在有机发光二极管领域。4、化合物11和13先经溴代反应,然后通过Stille反应偶联上三苯胺作为供电子基团,最后再发生Knoevenagel缩合反应生成染料2-氰基-3-(7,7-二甲基-2-三苯胺基-6-三甲基硅基-二噻吩并[2,3-b：4’,3’-d]噻咯)-丙烯酸(ZJC-1,85.3%)和2-氰基-3-{7,7-二甲基-4,6-二(三苯胺基)-二噻吩并[2,3-b：4’,3’-d]噻咯}-丙烯酸(ZJC-2,85.2%)。染料ZJC-1是典型的D-π-A结构,染料ZJC-2是2D-π-A结构。