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碳碳键的形成反应是构建有机分子骨架的重要方法,在有机合成中扮演着非常重要的角色。常见的碳碳键形成反应有Friedel-Crafts反应、Mizoroki-Heck反应、Suzyki-Miyaura交叉偶联反应、Diels-Alder反应、Knoevenagel反应、Aldol反应、Michael加成反应、Morita-Baylis-Hillman反应等。该类反应的进行往往伴随着有毒有机溶剂的使用以及反应时间长或反应产率低等缺点。基于此,化学家从不同角度优化该类反应的进行,有的虽然取得了一定的效果,但从催化剂的设计、环境友好溶剂的选择等方面,发展能促进该类反应进行的反应体系仍然是一个非常有意义的工作。近年来,离子液体由于其具有对水和空气优良的稳定性、对有机及无机化合物良好的溶解性以及易功能化等优点引起了化学家的研究兴趣。本文基于氢键对有机反应的微扰作用,合成了系列含羟基离子液体,并将其用于Knoevenagel反应、Morita-Baylis-Hillman反应以及安息香缩合反应中,通过反应条件的优化,反应机理的推测,发展了一类高效促进该类反应的方法。主要内容如下:第一:合成了含羟基离子液体氯化N-2-羟乙基吡啶,将其用于Knoevenagel反应。与结构类似不含羟基的离子液体氯化N-丙基吡啶及氯化N-丁基吡啶相比,发现以N-2-羟乙基吡啶、DABCO与水组成的溶剂-催化剂体系可高效促进Knoevenagel反应的进行。不仅反应产率高(83%-99%)、反应时间短(5-40min),而且该催化体系可循环使用。第二:用1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)为底物,合成一系列含氮杂环离子液体。然后将其与甘油混合得到系列深共晶溶剂,用于Morita-Baylis-Hillman反应。研究结果表明,在溴化N-2-羟乙基DABCO+甘油(1:2)组成的深共晶溶剂中,除了芳环上连有给电子基(-OH,-N(CH3)2)的芳醛外,其它芳香醛都能以90%以上的产率得到目标产物。第三:仿维生素B1的结构设计合成一系列含羟基的噻唑类离子液体,将其作为催化剂用于安息香缩合反应。通过离子液体烷基链的调控,反应条件的优化,发现溴化4-甲基-3-苄基-5-(β-羟乙基)噻唑盐是一个比较好的催化剂,在苯甲醛的安息香缩合反应中以99%的产率得到目标产物。