含有吲哚骨架和含有α-氨基膦酸骨架的化合物是很重要的两类化合物，这些化合物因为具有多种生物活性，同时也是重要的合成单元而引起了人们的广泛关注和研究。到目前为止，围绕着其结构的修饰已经有了很多报道，本文综述了吲哚与亚胺的不对称Friedel-Crafts烷基化反应研究进展和α-氨基膦酸及其衍生物的不对称合成进展，设计了2，3，4，6-O-四特戊酰基半乳糖胺为手性辅基诱导吲哚与芳香醛亚胺的不对称Friedel-Crafts烷基化反应和α-氨基-β，γ-不饱和膦酸酯的不对称合成，产物结构通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS、FTIR给予确定并且对部分化合物通过单晶X-射线衍射进一步证实了其结构，确定了其绝对构型，对反应机理进行了推测。　　 第一部分工作以2，3，4，6-O-四特戊酰基半乳糖胺为手性辅基诱导吲哚与芳香醛亚胺的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，该反应采用TBAI(四丁基碘化铵)为添加物，合成了一系列N-(3-吲哚基苯基)-(2，3，4，6-O-四特戊酰基-β-D-半乳糖苷)-胺类化合物。四丁基碘化铵的加入，抑制了Lewis酸对反应产物的络合作用，从而避免了副反应的发生，成功地解决了此类反应中广泛存在的双吲哚化问题。反应中产物的收率高达96％，d.r.值可以达到19:1以上。该方法使得Lewis酸催化的反应体系底物范围得到有效的扩展，并为解决对Lweis酸敏感产物在酸性环境中稳定性差的问题和避免副反应的发生提供了很好的借鉴。　　 第二部分工作以2，3，4，6-O-四特戊酰基半乳糖胺为手性辅基诱导了α-氨基-β，γ-不饱和膦酸酯的不对称合成，以四氢呋喃为溶剂，SnCl4为催化剂，在-50℃下通过亚磷酸酯与亚胺的类Mannich反应合成了一系列目标产物，该方法操作简单，后处理方便，产物产率81-93%，de值54-92%。该工作是α-氨基-β，γ-不饱和膦酸酯的首次不对称合成，为其相关性质的研究提供了基础。