利用两个C-H键之间的氧化偶联反应去构建碳碳键和碳杂键的方法对有机化学家来说是一种极具吸引力的理想工具。因为这样可以避免对底物前官能团化操作,所以使得氧化偶联反应成为一种环境友好的、原子和步骤经济的、适合可持续发展战略需求的一类反应。而喹唑啉是药物、农药、材料和其他一些精细化学品中常见的骨架结构。由于这些化合物具有非凡的功能,科学家在合成和直接官能团化喹唑啉上付出了大量的努力。但是,由于现在的合成模式上存在效率低和区域选择性差等问题,因此仍然需要开发新颖高效的合成方法。基于以上的背景,我们开发了铜催化喹唑啉-3-氧化合物分别与C(sp~2)-H,C(sp~3)-H键的氧化偶联反应。本论文主要包括以下两个部分的研究:(1)本论文发展了首例铜催化的含氮杂环与未活化的醛的C(sp~2)-H,C(sp~2)-H氧化偶联反应。该反应不仅提供了一种直接合成喹唑啉基芳基酮的方法,还提供了一种意想不到的通过喹唑啉合成异羟肟酯类化合物的策略。由于这种方法具有反应条件温和、易操作、底物适用性广等特点,可以用于方便快捷的构建喹唑啉化合物库。(2)本论文还研究了铜催化的喹唑啉氮氧化物与甲基芳烃的氧化偶联反应。并且首次报道了在温和的反应条件下,通过喹唑啉氮氧化物和甲基芳烃的C(sp~3)-H键的氧化偶联去构建喹唑啉酮骨架。不仅实现了对C(sp~3)-H的官能团化和构建C(sp~3)-O键,而且对喹唑啉酮的3号位进行了苄基化修饰。我们也完成从C(sp~2)-H到C(sp~3)-H的尝试,进一步证明了3-氧-喹唑啉可以作为一种喹唑啉-4-酮-3-氧自由基的前体,并可为喹唑啉库提供新的思路与策略。