反应型硫化氢和甲醛荧光探针的设计、合成及性能研究

来源 :大连理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:marticabi
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荧光检测技术目前受到了人们的广泛关注和深入研究,并已被运用到活体细胞等生命体系的信号传导、生理病理过程的研究当中,这得益于其灵敏性高、选择性好、不易对样品造成毁坏以及操作较为便捷等优点。近些年,一些在生命活动中担当重要角色的小分子气体受到了越来越多的重视,因而设计合成出能够对其进行高效、快速、专一选择性的检测的探针正成为分子识别领域研究的焦点。硫化氢(H2S)是人们发现的继CO和NO后的第三种生物内源性气体信使分子,在生物的生理及病理过程中发挥了极其重要的作用。本文第二章以一种π-延伸香豆素衍生物为母体,利用芳香硝基化合物2,4-二硝基苯醚(DNP)的硫解作为响应机制,设计合成了探针分子2-{(6-(二甲氨基)-3-(2,4-二硝基苯氧基)萘乙酰胺-2-)亚甲基}丙二腈(XT),研究了其在乙腈-PBS体系中对H2S的识别性能。探针分子XT对H2S具有很好的选择性,在20-1400μmol.L-1范围内能够对H2S进行线性响应,在2 mmol.L-1的H2S存在下,37℃时反应40 min荧光强度达到最大,荧光增强110倍,且可在HeLa细胞中实现生物学应用。甲醛(FA)是结构最简单的一种醛类,具有很高的生物毒性和致癌性,它被世界卫生组织认定为第三大室内污染物,同时它也是一种性能出众的组织固定剂和防腐剂。然而不论是针对环境中还是活体细胞内的甲醛的荧光检测研究都亟待扩展和完善。本文第三章以硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑(NBD)为母体,基于肼的亲核反应的响应机制,设计合成了探针分子4-肼基-7-硝基-2,1,3-苯并噻唑(ZH),探究了其在四氢呋喃-PBS体系中对FA的识别性能。探针ZH在1 mmol.L-1的FA存在下,在37℃的条件下,反应80min能达到荧光强度的最大值,荧光强度增长270倍,且在20-200μmol.L-1范围内对FA能够进行线性响应,同时,该探针还可应用于MCF-7细胞中的甲醛检测。
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