新型手性含吡咯烷基异噁唑有机小分子催化剂的合成及其在不对称Michael加成反应中的应用研究

来源 :安徽师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:chad
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不对称合成是一种创造手性物质的关键方法和手段,同时也是化学研究最为活跃的领域之一。它在有机合成化学、药物化学、农业化学等相关领域具有重要的理论意义和应用前景。而在众多类型的不对称合成中最受关注和最有挑战性的无疑是催化不对称合成,长期以来,不对称催化合成主要有酶催化和金属催化两大类。  近年来,不对称有机催化逐渐成为第三种重要的催化不对称合成方法,相对于金属和酶催化有很大的优势,如原料廉价易得、反应条件温和、催化剂不含金属、对环境污染小。新型手性催化剂的设计与合成具有非常重要的意义,直接影响到对反应的不对称诱导和控制。本论文在综述了有机小分子手性催化剂在不对称合成领域的研究进展基础上,设计、合成了一类新颖的含吡咯烷基的异噁唑衍生物有机小分子手性催化剂,并探索其在不对称Michael加成反应中的应用,具体内容如下:  以Boc-L-脯氨醇为起始原料,然后用脯氨醛的腈氧化物与芳炔通过1,3-偶极环加成反应合成了八种新型手性含吡咯烷基的异噁唑衍生物催化剂,并催化环己酮与硝基烯化合物的不对称Michael加成反应,以较高的产率得到一系列加成产物。实验结果表明,该反应的条件温和、操作简便,并且反应的立体选择性好、对映选择性较高。
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