琥珀酰亚胺是一种重要的环状酰亚胺,许多含琥珀酰亚胺结构功能单元的化合物在医药、化工领域都有广泛的作用。目前,因为琥珀酰亚胺开环水解在抗癌药物中起到关键性作用,该类化合物的开环现象引起了人们的关注。本工作主要采用电喷雾串联质谱技术（ESI-MSⁿ）结合氘代技术、定向合成技术、量子化学密度泛函理论计算探究了24种含有琥珀酰亚胺功能单元的环丙烷并二氢吡咯二酮类化合物在溶液中与质子性溶剂分子发生的亲核开环加成反应。主要内容分为以下两个部分:用质子性溶剂溶解环丙烷并二氢吡咯二酮类化合物时,在电喷雾一级质谱中可以观察到这些化合物和质子性溶剂加合产生的溶剂化离子。当溶剂为甲醇时,可在ESI-MS中检测到环丙烷并二氢吡咯二酮类化合物加合甲醇的溶剂化离子峰,电离方式以及仪器类型对该现象没有影响。当溶剂为氘代甲醇时,可在ESI-MS中检测到环丙烷并二氢吡咯二酮类化合物加合氘代甲醇的溶剂化离子峰,表明了溶剂化离子中的甲醇来源于配样溶剂;当溶剂为水、乙醇时,则可在ESI-MS中检测到环丙烷并二氢吡咯二酮类化合物加合水、乙醇的溶剂化离子峰;但对于其他有机溶剂,如异丙醇、乙腈、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯等,均未能在ESI-MS中检测到它们加合相应溶剂的溶剂化离子峰。为探究产生该现象的原因,本工作考察了反应时间、反应浓度、反应温度等实验条件对环丙烷并二氢吡咯二酮类化合物在质谱中生成溶剂化离子的影响,发现这些化合物会与质子性溶剂在溶液态中发生加合反应从而在质谱中观察到相应的溶剂化离子。较低浓度和较高温度下,反应速率更快。此外,本文定向合成了2-（苄基氨基甲酰基）环丙烷-1-羧酸即环丙烷并二氢吡咯二酮类化合物的亲核水解产物并研究了该化合物的二级质谱行为,发现其断裂方式与环丙烷并二氢吡咯二酮类化合物的水合离子一致,证明了质谱中观察到的溶剂化离子是由化合物与溶剂发生亲核反应产生的。其次,本文应用密度泛函理论6-31G+（d）/B3LYP进一步探讨了环丙烷并二氢吡咯二酮类化合物与水、甲醇、乙醇溶剂的亲核反应机理。发现水分子、甲醇分子、乙醇分子与环丙烷并二氢吡咯二酮类化合物发生了一步协同开环反应。其反应机理为水分子、甲醇分子、乙醇分子上的氧原子亲核进攻环丙烷并二氢吡咯二酮类化合物中琥珀酰亚胺基团羰基上的碳原子,形成含有四元环的过渡态,通过一步协同反应,最后开环生成相应的羧酸。这24种环丙烷并二氢吡咯二酮类化合物与水、甲醇以及乙醇的亲核开环反应,反应能垒分别在191.06～233.77 KJ?mol^-1、170.16～209.21 KJ?mol^-1和169.55～210.09 KJ?mol^-1之间。本文通过电喷雾质谱手段证实了这24种含有琥珀酰亚胺功能单元的环丙烷并二氢吡咯二酮类化合物会与某些溶剂发生亲核开环反应,为琥珀酰亚胺类化合物的亲核开环反应机理、配样溶剂选择、定量研究提供理论依据和方法参考。