噁唑、咪唑、吡啶等含氮杂环化合物是许多药物活性分子和天然产物的核心骨架，也是众多活性分子比如药物，生物碱的合成中间体，广泛应用于有机合成化学、材料化学、药物化学、天然产物化学等领域。鉴于这类化合物重大的实际应用价值，含氮杂环化合物的合成方法学研究一直是有机合成领域的研究热点之一，有机合成工作者一直在探寻新型简练的合成方法来制备基于该骨架结构的新型杂环化合物。文献中已经报道了大量合成该类化合物的方法，它们各具特色和优缺点，尽管如此，发展新型串联反应，从简单易得的原料出发，合成更加多样性的含氮杂环化合物仍然具有重要的意义。在此背景下本文研究了基于串联环化反应的多取代噁唑、咪唑、吡啶等含氮杂环衍生物的合成方法学：（1）碘和过氧叔丁醇促进的芳基烯烃与苄胺的氧胺化-环化反应合成多取代噁唑。通过烯烃的氧化双官能团化反应，可以方便地构建各种功能化有机分子。以碘和过氧叔丁醇为促进剂，我们发展了烯烃与苄胺的氧胺化-环化串联反应，制备了一系列2,5-二取代和2,4,5-三取代的噁唑衍生物。该反应的优点包括操作简单，使用简单易得的原料，具有良好的产率和官能团耐受性等。另外，机理研究表明该反应包含了苄胺C(sp3)-H键的官能团化过程，对以苄胺为原料的含氮杂环合成具有启示意义。（2）碘催化氧气参与的芳基酮与苄胺的胺化-环化反应合成多取代咪唑。使用碘作为催化剂，一大气压的氧气作为氧化剂，我们在噁唑合成工作的基础上发展了酮与苄胺的胺化-环化串联反应，制备了一系列的1,2,4-三取代的咪唑衍生物。通过条件的控制，我们可以选择性地执行二组分或三组分反应来合成多种取代类型的咪唑，并通过进一步的官能团化反应，将制备的部分1,2,4-三取代的咪唑产物转化成了1,2,4,5-四取代的咪唑化合物。（3）铜催化氧气参与的酮与苄胺的氧化断裂-缩合环化反应合成多取代吡啶。苄胺类化合物的氧化断裂经常被用于氮保护基脱除、亚胺合成以及傅克烷基化反应中。我们应用断裂-自组装策略，首次将苄胺的氧化断裂应用于吡啶的自组装合成中，成功地合成了大量2,4,6-三取代吡啶衍生物。与传统的2,4,6-三取代吡啶的合成方法相比，该策略具有明显的优势：操作简易，产率高，使用绿色氧化剂，高原子经济性等。（4）铜催化氧气参与的酮肟酯与吡啶的环化-氧化反应合成多取代咪唑并吡啶。非活化吡啶的直接官能团化是有机合成的热点，同时具有较大的挑战性。铜催化氧气参与的环化反应成功的将酮肟酯和吡啶组装成了咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，异喹啉同样可以很好的参与反应，转化为相应的咪唑并异喹啉产物。关于反应机理，我们认为酮肟酯首先与一价铜反应转变成高活性的三价铜中间体，进而与吡啶发生环化反应，氧气作为外部氧化剂促进了最后的脱氢芳构化过程。（5）铜和三氟化硼乙醚接力催化的环丙基酮与芳基乙腈的开环-Ritter-缩合环化反应合成吲哚里西啶衍生物。环丙烷类化合物具有较大环张力，在路易斯酸的作用下容易发生开环反应。我们发现在溴化亚铜和三氟化硼乙醚共催化剂的存在条件下，环丙基酮与（杂）芳基乙腈发生了开环-Ritter-氮酰亚胺离子环化串联反应，转化成了（杂）芳基稠合的吲哚里西啶衍生物。控制性实验表明，该反应包含了新颖的铜和三氟化硼乙醚接力催化的反应过程，为由简单原料合成复杂含氮杂环化合物提供了有效的途径。