真菌、细菌等微生物在自然界环境中普遍存在,为了避免其带来的危害,人类发现了多种无机、有机抗菌剂。但许多人工合成的抗菌剂对人体和环境具有一定的危害性,研发低毒、广谱、高效的新型天然植物源抗菌剂具有重大的经济意义和社会意义。植物是重要的生物质资源之一,植物中的一些酚类、生物碱类、黄酮类、萜类等小分子化合物对人类的毒性低且有良好的生物活性,可以作为开发天然抗菌剂的重要来源。其中阿魏酸是一种具有抗氧化性、抑菌消炎、抗癌等多功能的天然酚酸类化合物,已经被广泛的应用于医疗保健、生物农业、日化等领域。另外,植物中的阿魏酸二聚体也具有一定的生物活性,目前人们对阿魏酸二聚体的应用研究仍然处于初始阶段,有待深入研究。因此,本研究以阿魏酸二聚体作为研究对象,研究了阿魏酸二聚体的合成、转化及其涉及的机理,并系统评价了阿魏酸二聚体的抗菌活性,旨在发现一些具备优良生物活性的抗菌化合物。首先,本论文研究了阿魏酸二聚体8-8 dilactone DFA在酸、碱条件下转化的中间体及其转化机理,发现了几种新的阿魏酸二聚体衍生物,对它们进行了气相色谱、质谱和核磁共振谱的表征,为合成不同的阿魏酸二聚体提供方法学的指导。在碳酸钠、氨水,吡咯烷和DBU等水溶液中,8-8 dilactone DFA转化为8-8-o DFA和8-8-c DFA阿魏酸二聚体,碱溶液的p H和摩尔浓度对两种化合物的比例有影响。在0.1M氢氧化钠溶液中,当Na OH用量不超过8-8 dilactone DFA的15倍时,主要产物是二聚体8-8-c DFA。在Na OH用量超过8-8 dilactone DFA的15倍时,Na OH浓度范围在1 M到8 M之间,其主要产物是一种新型化合物2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-3-(hydroxyl-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)succinic acid。当Na OH溶液摩尔浓度接近饱和浓度(16 M),则生成了另一种新的化合物2-(bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-methyl)-succinic acid,该产物的形成与具有spiro-dienone结构的中间体有关。另外,在无水乙醇溶液/氯化氢催化转化8-8 dilactone DFA的反应中,除了得到已知的8-8-c阿魏酸乙酯二聚体外,还生成了新的异构体iso-8-8-c阿魏酸乙酯二聚体,diethyl6-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarbox ylate。依据起始物质的结构和反应性能以及反应条件,提出了其形成的机理。其次,本论文对植物中提取以及实验室合成的十几种阿魏酸二聚体或者其乙基酯衍生物进行了抗菌性评价:通过顶空气相色谱法检测密闭培养基环境中由于阿魏酸二聚体对微生物生长的抑制导致二氧化碳含量的变化,计算每种化合物对微生物的生长抑制率和生长半数的抑制浓度。结果表明,大部分具有共轭苯环结构的阿魏酸二聚体对细菌或真菌都具有一定的抗菌性,其中化合物8-8 DC DFA和8-O-4 DFA的抗菌活性较强,大部分环状阿魏酸二聚体的抗菌性较差,如8-8-c DFA、8-8 dilactone DFA和8-5-c DFA。最后,对筛选出来具有较好的生物活性的阿魏酸二聚体8-8 DC DFA进行了抗氧化性、抗菌性和紫外吸收能力等三个方面的评价。并优化8-8 DC DFA的生产工艺条件,旨在提高其制备得率及降低成本,为其大规模生产打下基础。总之,阿魏酸二聚体的合成转化研究将有利于发现更多具有良好生物活性的新化合物;系统评价阿魏酸二聚体的抗菌性、探究其结构与抗菌性的关系为生产出更多的天然抗菌剂奠定了基础;阿魏酸二聚体8-8 DC DFA是本研究发现的一种生物活性强且容易被大规模地生产的新型阿魏酸二聚体衍生物,其作为一种候选的天然抗菌剂,极具开发潜力。