含喹啉环酰腙类Schiff碱化合物的合成、结构与抑菌性能研究

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酰腙类Schiff碱化合物具有十分优良的生物活性,它在医药、分析、催化、功能材料等方面都有着非常广泛的研究和应用,因而对酰腙类Schiff碱化合物及其金属配合物的研究引起了广大科研工作者的高度重视。本文设计合成了一系列新型的含喹啉环的酰腙类Schiff碱化合物,研究了它们的结构及性能,得到了一些有意义的研究结果,论文主要包括以下四个部分:第一章:介绍了近年来前人在酰腙类Schiff碱化合物及其金属配合物研究方面取得的研究成果,阐明了本课题的选题依据及主要的研究内容。第二章:以2-甲基-8-羟基喹啉为原料,经乙酰化、氧化、水解三步制备了2-甲酰基-8-羟基喹啉,然后再与酰肼类化合物反应合成了6种新型的酰腙类Schiff碱化合物(L~1-L~6),并通过IR、UV、1H NMR、X-射线单晶衍射等方法对其结构进行了表征。测定了N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)乙酰肼(L~1)、N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)苯甲酰肼(L~2)、N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)异烟酰肼(L~4)、N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)水杨酰肼(L~5)四种酰腙类Schiff碱化合物的晶体结构。L~1为三斜晶系,P-1空间群;L~2、L~4为正交晶系,Pbca空间群;L~5为正交晶系,P21212空间群。其中N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)水杨酰肼晶体结构中存在2个不同的N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)水杨酰肼分子和2个溶剂水分子。第三章:以2-甲基-8-羟基喹啉为原料,经乙酰化、氧化二步制备了2-甲酰基-8-乙酰氧基喹啉,然后再与酰肼类化合物反应合成了6种新型的酰腙类Schiff碱化合物(L~7-L~12),并通过IR、UV、1H NMR、X-射线单晶衍射等方法对其结构进行了表征。测定了N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)乙酰肼(L~7)的晶体结构,L~7为三斜晶系,P-1空间群。第四章:利用微量量热法对12种酰腙类Schiff碱化合物(L~1-L~12)的抑菌活性进行了测定和分析。结果发现:这12种酰腙类Schiff碱化合物(L~1-L~12)对大肠杆菌的生长过程均有抑制作用,一般情况下,8-羟基喹啉-2-甲醛或8-乙酰氧基喹啉-2-甲醛与芳酰肼反应得到的酰腙(L~2-L~6, L~8-L~12)比相应的醛与乙酰肼反应得到的酰腙(L~1, L~7)具有更好的抑菌效果;N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)乙酰肼(L~7)比N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)乙酰肼(L~1)具有更好的抑菌效果;L~6的抑菌效果最好。
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