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本文是以(R)-1,1’-联萘二酚((R)-BINOL)作为原料,设计、制备了 3个系列6种胺类R-BINOL手性固定相,装填成相应的高效液相色谱柱,并对其中的(R)-CSP-SA-1手性色谱柱进行了在正相流动相中的手性拆分性能评价。[目的]1、探索以(R)-BINOL作为原料,设计并高效合成制备胺类(R)-BINOL手性固定相的方法;2、评价该类手性固定相应用于高效液相色谱手性拆分性能。[方法]1、胺类(R)-BINOL手性固定相合成制备研究:①以(R)-BINOL为原料,经过氯甲基甲基醚保护、亲电取代、氧化、水解、缩合等反应,合成胺类R-BINOL手性固定相;②为了使胺类功能小分子与硅胶高效键合,主要考察了缩合法及甲苯回流法两种方法。缩合法:以(R)-BINOL为原料,在(R)-BINOL的3位或3,3’位引入单羧基或双羧基得到(R)-BINOL羧酸,再将羧酸与氨丙基硅胶缩合,得到缩合法手性固定相;甲苯回流法:将(R)-BINOL羧酸与氨丙基硅烷缩合得到胺类功能小分子,将胺类功能小分子在甲苯回流条件下键合至酸化硅胶表面,得到甲苯回流法手性固定相;③通过核磁共振、元素分析、红外光谱、扫描电镜等技术手段对相关化合物、固定相进行表征;④采用高压匀浆法将胺类手性固定相装填成相应的高效液相色谱柱。2、胺类(R)-BINOL手性固定相(R)-CSP-SA-1拆分性能评价:以正己烷为流动相,添加不同种类的醇类改性剂及三氟乙酸,评价(R)-CSP-SA-1对4种具有共轭结构的手性溶质1,1’-联二萘酚、N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-1-苯乙胺、2’-羟基黄烷酮、3-羟甲基-2,2’-二(甲氧基甲氧基)-1,1’-联萘的手性拆分性能。[结果]1、胺类(R)-BINOL手性固定相合成制备研究:①合成并制备了 3个系列6个胺类(R)-BINOL 手性固定相:(R)-CSP-SA-1、(R)-CSP-SA-2、(R)-CSP-SA-3、(R)-CSP-SI-1、(R)-CSP-SI-2、CSP-DA-1;②6个胺类手性固定相皆通过核磁共振、元素分析、红外光谱、扫描电镜等技术手段进行表征。2、胺类(R)-BINOL手性固定相(R)-CSP-SA-1拆分性能评价:在正相流动相中,采用4种手性溶质对(R)-CSP-SA-1 HPLC色谱柱拆分性能进行评价,醇类改性剂的种类、醇类改性剂的量、TFA的浓度均影响溶质的保留与分离:溶质(1)以正己烷-正丁醇-三氟乙酸(99:1:0.4,v/v/v)为流动相时得到了最好的分离,分离因子为1.135,分离度为2.200;溶质(2)以正己烷-正丙醇(95:5,v/v)为流动相时得到了最好的分离,分离因子为1.157,分离度为2.730;溶质(3)以正己烷-正丁醇-三氟乙酸(99:1:0.1,v/v/v)为流动相时得到了最好的分离,分离因子为1.075,分离度为0.680;溶质(4)以正己烷-正丁醇(95:5,v/v)为流动相时得到了最好的分离,分离因子为1.041,分离度为0.810。[结论]1、胺类(R)-BINOL手性固定相合成制备研究中,甲苯回流法优于缩合法。2、在正相流动相中,(R)-CSP-SA-1色谱柱对4种手性溶质表现出了对映体分离能力,表明该类CSP在手性拆分领域有较好的应用潜力。