【摘 要】
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桉烷倍半萜是一大类重要的天然产物,具有多种多样的生物学活性和药用价值,对其合成方法的研究很多,但能形成立体化学可控的、通用性强的合成通路的方法较少,不利于合成结构多
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桉烷倍半萜是一大类重要的天然产物,具有多种多样的生物学活性和药用价值,对其合成方法的研究很多,但能形成立体化学可控的、通用性强的合成通路的方法较少,不利于合成结构多样的桉烷衍生物和类似物以进行活性研究和构效关系分析。本课题对桉烷化合物柠条醇A进行了逆合成分析,发现桉烷骨架中的十氢萘环可通过Diels-Alder反应构建。据此,本课题设计并探索了以环己烯酮类和苯醌类化合物为亲二烯,1,3-取代丁二烯为二烯,以酒石酸衍生二醇类手性Lewis酸Ti-TADDOL和嗯唑吡咯硼类手性Lewis酸Oxazaborolidine两类催化剂催化的不对称Diels-Alder反应为关键步骤一次性构建桉烷双环骨架的方法,简便、有效地合成了两大类桉烷关键中间体,并一定程度上控制了产物的立体化学,其中以83%的收率和60%的ee值得到了关键中间体ZYC29。在课题的研究过程中,我们还发现2-取代及(E)-1,3-取代共轭丁二烯在合成多环天然产物方面有着极大的应用价值,但一直以来缺乏简便的通用合成策略,因此对其合成方法展开了研究。课题采用“A+B”合成模式,利用Mannich反应、Wittig烯化反应或Julia烯化反应两步法合成了若干结构多样的取代共轭丁二烯,其中2-取代共轭丁二烯6个,和构型符合Diels-Alder反应需要的(E)-1,3-取代共轭丁二烯7个
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