吲哚类化合物及其衍生物是一种广泛存在于多种天然产物、药物分子、染料及功能材料中的杂环类生物碱。由于其自身优异的化学活性和广泛的应用价值,近几十年来,吲哚也成为化学工作者长期研究的热点之一,其中,如何发展有效策略实现吲哚C2芳基化受到了广泛关注。C-C键活化在构筑复杂天然产物骨架以及在工业生产中具有重要的应用价值。尤其是在天然产物全合成领域中,C-C键活化的应用最为广泛。相较于传统的碳氢键活化来说,C-C键具有高键能以及高度的定向性,所以实现C-C键的断裂一直是一个巨大的挑战。随着过渡金属在化学催化反应中应用范围的不断扩展,近年来通过钯、铑、铱、镍等过渡金属催化实现的C-C键活化策略也取得了巨大的发展。随着人们对过渡金属催化C-C键活化的不断研究,人们发现在导向基团作用下,金属可以与其骨架中杂原子配位形成稳定的金属络合物,用于促进C-C键的断裂,该策略近些年也逐渐受到了化学家的不断关注。在本文中,我们发展了一种高效的铑(Ⅲ)催化吲哚C2非张力酮C-C键活化芳基化反应体系。我们通过引入嘧啶做导向基团,利用廉价易得的芳基硼烷以及芳基硅烷做偶联试剂,通过C-C键活化和Suzuki-Miyaura型偶联反应以及Hiyama型偶联反应相结合,实现了吲哚C2的芳基化。