吲哚骨架广泛存在于各种天然产物和药物当中,也是化学家们不断探索的骨架之一。因为领域不一样,需要的吲哚衍生物种类也不同,所以化学家们需要发展新的方法来得到吲哚衍生物。此外,杂环轴手性结构同样广泛存在于各种天然产物和药物中,但是使用有机催化剂来合成杂环轴手性结构产物的方法还比较少。我们课题组以偶氮萘化合物为主要研究对象,选择醛类化合物、酮类化合物和吡唑啉酮三种亲核试剂,能够高效合成具有潜在应用价值的吲哚衍生物和杂环轴手性化合物。第一章的研究实现了烯胺催化的偶氮萘化合物与醛类化合物的[3+2]环化反应。我们以二级胺为催化剂,对反应条件进行了筛选,确定了最优的溶剂和温度,以很好的收率得到了目标产物。接着我们考察了此方法的适用性,不同取代产物的收率为77-98%。由此证明,我们发现了一种可以高效合成吲哚衍生物的方法。第二部分的工作实现了烯胺催化的偶氮萘化合物与酮类化合物的[3+2]环化反应。我们以二级胺为催化剂,对反应条件进行了优化,确定了最优的溶剂和温度,以很好的收率得到了目标产物。接着我们考察了方法的适用性,不同取代产物的收率为71-89%。由此可以得出,我们提供了一种可以高效合成吲哚衍生物的方法。第三阶段的研究实现了在手性磷酸的催化下,偶氮萘化合物与吡唑啉酮反应生成杂环轴手性化合物。我们以手性磷酸为催化剂,对反应条件进行筛选,确定了最优反应条件,以很好的收率得到了ee值优异的目标产物。随后我们检测了方法的适用范围,目标产物的收率为74-99%,ee值为83%-98%。由此可以证明,我们为高效合成具有潜在应用价值的杂环轴手性化合物找到了一种新的方法。