近年来，随着绿色化学研究的逐渐深入，离子液的研究也越来越受到人们的重视。室温离子液由于其独特的物理化学性质以及结构性质的可调控性等一些传统有机溶剂无法比拟的优势，被视为近年来新兴的一种可回收利用的绿色溶剂。同时，离子液的研究也在逐渐向多元化方向发展。除了作为有机合成反应的溶剂以外，离子液特别是官能化离子液也可以作为合成反应中的反应试剂、反应物或者催化剂的负载试剂以及催化剂等。本论文工作以官能化离子液在有机合成中的应用为研究中心，主要的研究成果包括以下几个方面： (1)发展了镧系催化剂Ln(OTf)3-离子液高效绿色的Lewis酸催化体系。研究发现Dy(OTf)3在离子液中能有效地催化吲哚与醛酮或者亚胺的亲电Friedel-Crafts反应，其催化效果比在有机溶剂和质子溶剂中都有很大的提高，而且离子液作为反应溶剂有利于产物的分离以及催化剂的回收利用。实验表明将镧系催化剂与离子液结合使用是镧系催化剂的循环利用的有效手段。 (2)发展了以官能化离子液为载体的有机小分子催化剂负载化新策略。我们设计合成了离子液负载的奎宁啶化合物，并将其用作一种有效的Baylis-Hillman反应催化剂。相对于其它常见的均相或者异相催化剂，这类离子液型负载催化剂的催化活性有明显的提高，而且很容易从反应体系中分离并且能够循环利用，是一类非常有效的环境友好并且可以循环利用的Baylis-Hillman催化体系。随后的研究证实，以羟基离子液为Baylis-Hillman催化剂的载体能进一步提高催化剂的催化活性，其活性优于不含羟基离子液为载体的催化剂，且与已报导的最优催化剂活性相当。分析表明，离子液载体中羟基的存在能够通过分子间或分子内氢键的形式促进反应进行。该类别羟基离子液负载奎宁啶催化剂能够在无溶剂状态下催化的一系列Baylis-Hillman反应及aza-Baylis-Hillman反应。催化剂能够循环利用6次而没有明显的活性降低。同时无溶剂的反应条件避免了反应过程中有机溶剂的使用，使该类别反应更趋于绿色化。 (3)遵循官能化离子液与手性离子液相结合的设计思路，我们首次发现并发展了一种新型高效的离子液型不对称有机小分子催化剂，初步尝试了其在不对称直接Aldol反应和不对称Michael加成反应中的应用。研究表明，官能化手性离子液与合适的酸性添加剂结合使用能有效地催化丙酮的直接Aldol反应，只生成单一的Aldol产物，这一结果为进一步设计高选择性的离子液型催化剂奠定了良好的基础。进一步的试验还证实，本研究所设计官能化手性离子液是一类高效的不对称Michael加成反应催化剂，能够高效高选择性地催化各种Michael给体(醛和酮)与Michael受体(硝基活泼烯烃)的不对称Michael加成反应。离子液基团不仅能够作为相分离基团促进产品分离和催化剂的回收利用，同时也是有效的手性诱导基团，确保得到高的选择性。此外，离子液的模块化结构和可调控性使其在不对称催化研究方面有着广阔的应用前景和开发潜力。 (4)为进一步开拓官能化手性离子液作为不对称小分子催化剂的应用范围，我们设计合成了表面活性剂类不对称小分子催化剂(STAOs)，研究证实该类催化剂能够有效作为纯水相中的不对称小分子催化剂，催化反应无需使用任何有机溶剂和添加剂。STAOs催化剂能够高效高选择性地催化纯水相中硝基活泼烯烃与醛或者酮给体的不对称Michael加成反应。