氧化葡萄糖酸杆菌筛选及生物转化制备N-烷基-1-脱氧野尻霉素中间体的研究

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本文从自然界采集样品中筛选了氧化葡萄糖酸杆菌(Gluconobacter oxydans),对其培养条件进行了研究;进而研究了利用所选G.oxydans菌微生物转化葡甲胺、N-羟乙基葡萄糖胺制备N-烷基-1-脱氧野尻霉素中间体的转化条件和产物的分离、纯化及结构鉴定。 通过从采集样品筛选,得到了一株生长状况良好,转化能力强的G.oxydans菌种。利用微生物转化法,对化学合成的N-羟乙基葡萄糖胺和纯品葡甲胺进行结构改造,分别得到6-(2-羟乙基)氨基-6-脱氧-α-L-呋喃山梨糖和6-甲氨基-6-脱氧-α-L-呋喃山梨糖两种转化产物,它们是制备两种新型抗糖尿病药物N-羟乙基-1-脱氧野尻霉素和N-甲基-1-脱氧野尻霉素的关键中间体。 实验结果表明,在以甘露醇为碳源、酵母粉为氮源的摇瓶培养基中,能迅速得到较大量的所属菌体,适宜的摇瓶培养条件为28℃,200rpm,27h。在微生物转化过程中,温度、pH、转化时间、底物和静息细胞浓度均对转化率有较大影响,尤其是后三种因素有很强的相关性。对后三种因素进行正交实验比较表明,当转化系统采用初始pH5.0、底物和静息细胞浓度之比为1:3、30℃转化8h时,转化率可达99%。 转化过程中对转化产物的检测采用薄层色谱法(TLC)和羰基显色反应法,可得到清晰的产物显色结果。转化产物的固化分离采用薄层色谱法和溶剂沉淀法,均得到白色固体产物,通过红外光谱法(IR)和核磁共振法(NMR)检测,结果表明:由溶剂沉淀法分离纯化得到葡甲胺转化产物经IR和NMR鉴定,为制备N-甲基-1-脱氧野尻霉素的关键中间体。 N-羟乙基-1-脱氧野尻霉素和N-甲基-1-脱氧野尻霉素都具有多种药理学活性,是高效的α-葡萄糖苷酶抑制剂,特别是米格列醇降血糖效果显著,副作用小,是治疗Ⅱ形糖尿病的高效、安全药物。
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