利用廉价易得的烯烃作为结构单元来构建新的化学键是有机合成中一种有力且完善的方法。其中,过渡金属催化的烯烃的双官能团化是制备复杂分子最高效的合成方法之一,也可以用来形成一些新的C-C键和C-N键,在有机合成中具有重要的意义。传统的合成方法往往条件较为苛刻,需要用到昂贵的催化剂以及配体,同时面临官能团容忍性较差等缺点。所以,使用廉价过渡金属催化剂实现烯烃的选择性双官能化一直以来也是科研工作者们研究的重点。本学位论文的主要研究工作是基于廉价过渡金属镍催化非活化烯烃的选择性双官能团化反应研究。在第一部分工作中,我以吡啶甲酸做导向基团的3-丁烯胺为底物,与芳基硼酸和芳基碘反应,通过双芳基化得到了2,1-区域选择性的产物,之后我又将底物拓展到了烷基碘,发现通过烷基芳基化也能得到2,1-区域选择性的产物。在第二部分工作中,我以吡啶甲酸做导向基团的烯胺为底物,与芳基硼酸和N-O亲电试剂反应,通过芳胺化得到了1,2-区域选择性的产物,产物的非对映选择性较高并且一系列一级、二级胺均能作为偶联底物参与反应。此外,这些方法可以应用于一些药学上相关的复杂物分子的后期修饰,为某些生物大分子的简便制备提供了一种新型途径。这些合成方法学的建立,一方面为形成新的C-C键、C-N键提供了新颖的合成途径,另一方面也探索了以吡啶甲酸为导向基团在廉价过渡金属的条件下进行双官能团化反应的可能性,为进一步拓展使用其他导向基团在反应条件下进行双官能团反应奠定了基础。