研究生期间我的研究内容主要分为以下三个部分：1.无配体单质铜粉直接催化杂环的C-H键和芳基卤的偶联反应双芳基环化合物在有机合成中是一种重要的结构,因为它们是许多天然产品,医药化合物的重要骨架,同时它还被广泛的用作金属配体。杂环C-H键直接芳基化是形成双芳基环结构的主要方法之一。目前,杂环C-H键芳基化反应的催化体系需要贵金属和配体才能很好的反应,因而,这样的催化体系在实际应用中受到限制。我们开发了一种无配体直接用单质铜粉催化杂环C-H键芳基化反应的方法,与传统贵金属相比,铜是一种廉价低毒的金属,并且实现了在无配体条件下该反应就能达到很高的产率,该方法简单,高效且易于操作,对于实验室合成乃至工业化合成有着重要的科学和经济价值。2.无配体单质铜粉催化2-硝基苯胺和芳基卤的偶联反应含氮化合物在已知的有机化合物中占了相当大的一部分,它们不仅广泛的存在与自然环境中,而且随着人类的进步和发展开始广泛的应用到人们的生产和生活中。由于芳基苯胺在药物制剂,精细化工品,燃料,聚合物方面的广泛应用,对于如何高效经济的合成芳基胺类化合物已经引起了化学家们极大的兴趣。我们开发了一种用无配体单质铜粉直接催化2-硝基苯胺和碘苯偶联反应的方法,该反应的优点是用价廉低毒的铜粉做为催化剂,并且不需要添加任何配体和副催化剂,该方法简单且条件温和对于不同取代基的碘苯都能获得较高的收率。3.亚甲基桥键的bis-1,3-二羰基化合物的合成亚甲基桥bis-1,3-二羰基化合物是非常有价值的化合物,由于其特有的结构因此该类化合物有着独特的化学性质,在生物方面他有着高效的抗菌活性,因此在医药学上有着广泛的应用,同时该类化合物及其衍生物可以作为许多氨基酸的活性原料。但是对此类化合物的合成的报道却很少,而且有关此类化合物合成的报道需要用金属作为催化剂,因此这类合成方法在工业化生产上存在一定的局限性。在我们的坚持和努力下我们开发了一种高效,经济,环境友好的方法合成亚甲基桥bis-1,3-二羰基化合物,我们用过硫酸钾作为氧化剂直接活化四甲基乙二胺C(Sp3)-H键,该方法的最大的优点是不需要添加任何金属催化剂,而且在温和的条件下就能很容易的得到目标产品。