本文建立了以邻位溴氨酯和邻位溴氨酮为原料,以2-氨基-1,1,3-三氰基丙烯（丙二腈二聚体）为亲核试剂,碱催化下串联合成2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物的两种新方法。该方法操作简单,原料易得,无需金属催化。合成产物可用于杂多环化学、天然抗生素、抗癌药物的合成及天然产物结构改造研究领域。论文首先进行了相关文献研究,综述了含有吡啶、二氢吡咯并吡啶、吡咯并吡啶骨架物质在化工医药领域的广泛应用及目前合成二氢吡咯并吡啶的研究方法,为本文开展上述新方法研究奠定了理论基础。第一部分（第二章）主要介绍了由邻位溴氨酯与丙二腈二聚体合成二氢吡咯并吡啶衍生物的研究。基于本课题组对烯键上氨卤加成反应的研究,我们以邻位溴氨酯为底物,以丙二腈二聚体为亲核试剂,在50℃下,CH3OH作溶剂,K3PO4为促进剂,建立了一种二氢吡咯并吡啶衍生物的合成新方法。在优化条件下对反应底物进行了拓展,共得到17种新化合物。研究发现,不论是α-氨基-β-溴还是α-溴-β-氨基的酯类化合物,都可高收率的得到目标产物,最高产率可达94%。另外,上述方法也适用于邻位溴氨烃和丙二腈二聚体的反应,共得到4种新化合物。在此基础上,我们又代表性的选取6种二氢吡咯并吡啶衍生物为底物（3a,3d,3h,3m,3’c,3’e）,对其氧化脱氢研究,发现可顺利得到吡咯并吡啶衍生物（3aa,3dd,3hh,3mm,3’cc,3’ee）。第二部分（第三章）主要介绍了由邻位溴氨酮与丙二腈二聚体合成二氢吡咯并吡啶衍生物的研究。以邻位溴氨酮（2a）和丙二腈二聚体为原料,不需惰性气体保护,对反应条件进行了探索,最后在EtOH溶剂中,K3PO4作促进剂,50℃下共得到17种新化合物。在此基础上,我们也代表性的选取一个模板（6a）为底物,对其氧化脱氢,发现仍可顺利转化成吡咯并吡啶化合物（6aa）。根据实验结果,我们预测所生成的3,3’和6,6’化合物经过氧化脱氢方法均可转化生成相应的吡咯并吡啶化合物。所有新化合物均经过1H NMR,13C NMR,IR,HRMS（ESI）确证,并提出可能的反应机理。