为了满足现代社会对环境友好,简便高效和原子经济的有机合成方法的要求,人们建立了串联反应策略,通过将多个相关的化学反应融合到一锅中自动有序地进行,不需分离中间体,即可直接生成目标产物。目前已有很多关于串联反应的文献报道,但如何发展和建立新颖的串联反应策略,指导人们进行串联反应设计,进一步提高串联反应的合成效率,仍是非常重要也是非常令人感兴趣的研究课题。受到自然界中集群分子的自分类行为的启发,我们设想多条自分类的串联反应路径可以集成到同一反应现场,彼此互不十扰地执行,各自生成的末端中间体能够进一步发生汇聚反应,生成更为复杂的目标分子,这种“汇聚串联模式”显然比传统的仅有一条串联反应路径的“线性串联模式”更为高效。本论文基于串联反应的自分类集成,提出了多个新颖的串联反应策略,实现了2-烯-1,4-二酮和一系列新颖杂环的高效合成,主要分为以下几部分：第一章,首先概述了近年来发展的新颖的串联反应策略,然后综述了2-烯-1,4-二酮的合成方法及在有机合成中的应用,随后基于串联反应的自分类集成,提出了本论文的研究思路。第二章,受到自然界中利用不同底物聚焦于共同的中间体,随后经过相同的反应路径生成目标产物的串联反应模式的启发,基于串联反应可以自分类并存于同一现场的设想,我们提出了聚焦串联反应策略,以芳乙酮或芳乙烯为底物,在CuO/I2或IBX/CuO/I2的作用下,聚焦于α-酮醛中间体,随后与1,3-二羰基化合物发生交叉偶联反应,成功制备了不对称的2-烯-1,4-二酮。第三章,由于许多化学反应仍需要定量的试剂来保证其合成效率,而且都会生成定量的“废弃物”,我们设想将两个或多个串联反应集成到一个反应体系中,利用上游串联反应所需的定量试剂所生成的副产物来催化下游的串联反应,不仅可以提高整体反应的原子经济性,而且由于串联反应的累积效应,可以生成更为复杂的目标分子。基于此,我们提出了可持续集成串联反应策略,首先以1,3-二羰基化合物和芳乙酮或芳乙烯为底物,在定量的CuO/I2的作用下,经过串联反应Ⅰ原位生成2-烯-1,4-二酮中间体,同时副产物HI被DMSO或CuO氧化,重新生成至少0.5当量的I2,随后在原位重新生成的I2的催化下,2-烯-1,4-二酮中间体与加入的脲经过串联反应Ⅱ生成四取代乙内酰脲。该串联反应经过了六个不同的基元反应步骤：碘化-Kornblum氧化-Knoevenagel缩合-1,2-加成/Michael加成-氧化脱氢-1,2-重排反应。第四章,若两个或多个相关的串联反应可以集成到一锅中进行,利用复杂度的累积效应,可以高效制备目标分子。我们设想若同一底物可以自分类为两部分,分别参与上游和下游的串联反应,可以将上游和下游的串联反应集成到一锅中制备复杂的目标分子。基于此,我们提出了底物自分类集成串联反应策略,实现了以α-硝基酮为底物,自分类为两部分,一部分与芳乙酮或芳乙烯经过串联反应Ⅰ生成2-硝基-2-烯-1,4-二酮,另一部分与2-硝基-2-烯-1,4-二酮中间体经过串联反应Ⅱ生成多取代异噁唑。第五章,由于复杂分子的实际构筑过程中,分步反应依然是不可或缺的,为了最大限度地提高反应效率,降低对环境的污染,一种理想的途径是利用一系列连续的串联反应来构筑目标分子。因此,我们提出了分步集成串联反应策略,通过两步反应将制备2-烯-1,4-二酮的“聚焦串联反应”和CH3SO3H催化的Friedel-Crafts/Paal-Knorr "线性串联反应”集成到一起,成功构筑了双杂环的3-(呋喃-3-基)吲哚衍生物。第六章,基于同源自分类串联反应策略,以α,β-不饱和酮为底物,自分类为两部分,经过并存的两条串联反应路径,分别生成锍盐和α-酮醛中间体,进一步发生汇聚反应,生成多烯基1,4-二酮。随后通过选择性还原反应和Paal-Knorr反应制备了3-硫甲基-2,5-二芳乙烯基呋喃、吡咯和噻吩。第七章,对本篇博士论文的工作进行了总结和展望。