改善稠环芳烃结构特性和电子性质的一种有效方法是将杂原子嵌入到其π-共轭骨架当中。近年来,硼杂芳烃受到了越来越多的关注,其中一种常见的掺杂硼原子的策略就是采用等电子/等结构的BN单元替代C=C单元。科学家们报道了硼氮掺杂的稠环芳烃已经在生物医药学、过渡金属催化以及有机光电材料的领域中的潜在应用。由于稳定性较差,硼氧掺杂的稠环芳烃的合成及应用研究相对较少。本论文致力于合成新型的硼杂π-共轭分子,主要分为两个部分:在第一部分工作中,以脱甲基硼化反应为关键反应,合成了硼氮硼氧共掺杂的Ullazine（2）和双硼氧掺杂的Ullazine（3）。通过溶剂扩散法成功得到了单晶结构,单晶结构表明硼氧杂的Ullaizne母环为平面结构,密度泛函理论计算发现硼氧杂环比硼氮杂环的芳香性更弱。光物理性质探究发现3的吸收光谱和发射光谱均比2发生了蓝移。在第二部分工作中,通过亲电硼化反应合成了一系列双硼氮掺杂的四芳基Ullazine（8a-8f）及双硼氮掺杂的Ullazines内嵌的大π共轭分子（8k、8l和8m）。化合物8a在Scholl氧化偶联反应条件下,并未得到大π共轭分子8a′,而是得到了苯基迁移的产物8b′。单晶衍射研究发现8l及8m均具有扭曲的非平面结构,8b′为刚性平面结构,并对其键长及二面角进行了分析。密度泛函计算表明,8a-8m中的硼氮杂环均具有弱的反芳香性。光电性质研究表明,硼原子上不同取代基会对双硼氮掺杂的四芳基Ullazine（8a-8f）的吸收和荧光性质产生一定的影响,大π共轭分子8l和8m的吸收和发射光谱相对于双硼氮掺杂的四芳基Ullazine（8a-8f）的光谱具有显著的红移。总之,本论文立足于新型硼掺杂的Ullazine共轭分子的合成及性质研究,为硼杂的光电材料提供了新的思路及实验和依据。