芳基砜官能团是有机合成中一类重要的合成砌块、也是天然产物、药物和功能材料的常见结构单元,对药物及材料的结构、性能具有改善作用。在化合物中引进砜官能团的传统方法是用有毒、有恶臭气味的硫醚或硫醇为原料,其对环境和人体有不良的影响。所以,基于芳基磺酰氯、芳基磺酰肼、芳基磺酸钠为砜官能团源引进砜官能团的方法引起化学家的兴趣。芳烃化合物是有机材料、药物中的基本结构单元,有着非常好的应用前景,因而一直以来受到化学家的关注。而环氧乙烷由于其较大的环张力,易在光、电、热、路易斯酸条件下开环,进攻不饱和烃,所以常用来构建芳烃化合物。本论文研究了1,6-双烯与苯磺酰氯的环化串联反应,建立了含砜官能团的化合物的合成方法;探索了芳基环氧乙烷与炔烃的环加成反应,取得了Ar-Ar’型芳烃化合物的合成方法。本论文将分为三个部分进行详细阐述:（1）对近年来自由基引发的不饱和烃转化反应及其发展历程进行了综述,主要从三个方面介绍:a.烯烃官能团化反应、b.炔烃官能团化反应、c.烯炔环化反应。接下来对路易斯酸催化的环加成反应及其发展历程进行了综述和讨论。（2）实现了1,6-双烯与芳基磺酰氯衍生物的环化串联反应。该反应在最优条件10 mol%CuBr催化剂,10 mol%氮配体,2 equiv K₂CO₃添加剂,2 ml PhCF₃溶剂,氩气保护下,反应12 h,通过芳基磺酰氯衍生物中硫-氯键的断裂,一步构建碳-硫和碳-氯两个新键,同时考察了不同官能团的耐受性,合成了一系列含砜官能团的化合物,得到产物的产率为50%-95%。该反应实现了自由基机理的环化串联反应,原子经济性高,产率优良。（3）探索了芳基环氧乙烷与苯乙炔在10 mol%ZnCl₂,3 equiv BF₃.Et₂O,2 ml CH₂Cl₂条件下常温反应30分钟的环加成反应。该反应在无水氯化锌催化下,三氟化硼乙醚与氧配位生成正离子中间体,苯乙炔进攻正离子中间体生成乙烯基正离子,接着进攻苯环,最后脱水生成芳环化合物,其中,药物结构雌酚酮炔也够参与反应。该反应条件简单,反应时间短,官能团适应性高。