【摘 要】
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R-(-)-香芹酮存在于多种天然提取物中,廉价易得,具有一个手性中心,因此在有机合成中有着非常广泛的应用。Aldingenin A是2003年由G.Lago在巴西大西洋海域中新发现的一种红藻
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R-(-)-香芹酮存在于多种天然提取物中,廉价易得,具有一个手性中心,因此在有机合成中有着非常广泛的应用。Aldingenin A是2003年由G.Lago在巴西大西洋海域中新发现的一种红藻中分离得到4个结构非常特殊的红没药烯型倍半萜化合物(Aldingenin A, B, C, D)之一,目前为止还没有该化合物的全合成报道,其绝对构型还未确定。从波谱数据推测该分子具有4个环和7个手性中心,四个连续手性碳的溴代倍半萜结构。由4个含氧环组成的结构比较独特,可能在某些方面会有奇特的生理活性,利用溴原子在该位置引入其他官能团,如糖苷,氨基酸等来提高分子的水溶性,得到的化合物也有某些较高生理活性的可能。无论从有机合成化学本身还是药物化学研究上看,该研究均具有较好的学术意义和价值。本论文旨在探索以R-(-)-香芹酮为手性底物合成Aldingenin A的策略并验证其绝对构型,同时以该路线为基础,为后续的Aldingenin B,C,D的合成研究打下铺垫。论文中探索了3条构筑Aldingenin A骨架结构的合成路线,分别取得了一些进展。论文第一章综述了R-(-)-香芹酮在有机合成中的研究应用。第二章详细介绍了以R-(-)-香芹酮为起始原料,合成Aldingenin A研究工作。第三章为相关化合物的合成实验方法及谱图数据。
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