本论文主要是应用Mannich反应构建生物碱arboridinine的核心骨架及其全合成进行了研究。研究内容分以下三个章节:第一章:生物碱arboridinine的背景介绍和合成简介Arboridinine是Kam小组在2015年从夹竹桃属植物中分离鉴定出的一个具有新骨架类型的五环单萜类生物碱。该生物碱含有四个手性中心,两个全碳季碳手性中心和一个三级羟基的杂季碳手性中心,含有六元环和氮杂七元环的多环笼状结构。第二章:合成生物碱arboridinine中所用关键反应的简介生物碱arboridinine全合成研究中,设计策略主要涉及到了以下三个关键反应:1.六氢咔唑酮衍生物的合成;2.利用双Mannich反应构建分子骨架;3.通过氧化在分子中引入羟基官能团。在分子合成设计之初,我们希望在现有报道的一些合成方法学基础上,能够高效快速构建出分子的骨架并完成全合成。第三章:生物碱arboridinine的全合成研究我们开展了对arboridinine的合成研究。主要利用色氨衍生物与4-己烯-3-酮通过一步串联反应得到六氢咔唑酮衍生物,再选择性脱掉氨基上的保护基,然后通过双Mannich反应构建分子骨架。再经过一步Wittig反应构建环外双键,计划通过烯丙位氧化引入羟基,最后通过一系列官能团转化达到合成分子的目标。