【摘 要】
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可见光作为一种绿色可再生资源,近年来在有机合成领域已得到广泛的应用。胺类化合物在天然产物、药物分子中广泛存在,对胺类化合物进行改造和修饰一直是研究的热点。其中实现对胺类化合物氮邻位C(sp3)-H官能化反应可以向α位上引入新的官能团,从而构建更多具有应用价值的化合物。虽然通过过渡金属催化的策略可以实现此类反应,但是该策略往往需要苛刻的反应条件以及价格昂贵的金属催化剂。相比之下,利用光催化实现此类反
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可见光作为一种绿色可再生资源,近年来在有机合成领域已得到广泛的应用。胺类化合物在天然产物、药物分子中广泛存在,对胺类化合物进行改造和修饰一直是研究的热点。其中实现对胺类化合物氮邻位C(sp3)-H官能化反应可以向α位上引入新的官能团,从而构建更多具有应用价值的化合物。虽然通过过渡金属催化的策略可以实现此类反应,但是该策略往往需要苛刻的反应条件以及价格昂贵的金属催化剂。相比之下,利用光催化实现此类反应更为绿色、温和、经济。有关光催化胺类化合物氮邻位C(sp3)-H的官能化反应研究已有不少的报道,其中对于叔胺的研究较多,但是伯胺和仲胺由于会发生不利的副反应而报道较少。我们以吲哚啉为反应底物,实现了光催化吲哚啉2位C-H活化烷基化反应。本论文分为以下两个部分。第一部分:论述了可见光催化C-H官能化反应,特别是对胺类化合物氮邻位C(sp3)-H活化官能化反应。第二部分:利用光催化,我们对吲哚啉2位C-H活化烷基化反应进行了考察。我们发现在光催化剂和硫醇的作用下,吲哚啉与α,β-不饱和化合物在室温下即可完成该反应,反应的底物适用性也很好,得到了 24个相关产物,并大多有中等偏上的分离收率。通过开关灯控制实验和荧光淬灭实验,对反应机制提出了可能的推测。此外,该反应还可成功的扩大至克级规模。
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