连接线型三芳胺低聚物的1,8-萘酰亚胺类化合物的合成

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由于特殊的光物理性质,1,8-萘酰亚胺(NDI)衍生物在化学方面具有广泛的应用。而且,通过在萘酐位置或是芳环上的修饰,萘酰亚胺衍生物可以呈现不同的紫外可见吸收或荧光光谱。因此,1,8-萘酰亚胺衍生物广泛应用于染料,太阳能收集,荧光探针,液晶材料等领域。众所周知,三苯胺有很好的供电子能力。Jiang首次把三苯胺连到萘环的C-4位置制备了一系列的衍生物,因为三苯胺的强供电子性,使得这个化合物的紫外可见吸收和荧光发射都出现了显著的红移。本文中,我们在萘环的C-4位置引入不同的三苯胺低聚物作为供电子基团,合成了四个具有“推-拉”结构的化合物(1-4),并研究了它们的光物理性质.以下是本文的主要工作:第一章:概述了NDI及其衍生物和三苯胺类衍生物的合成方法、基本性质、以及即各种应用;以NDI衍生物的结构和光物理性质之间的关系作为本文的研究焦点。第二章:我们设计合成了1,8-萘酰亚胺上接有三芳胺为供电子基团的推拉电子体系化合物,分别命名为化合物2,3,4,又合成了参比化合物1,并对这些化合物进行了结构的表征。第三章:化合物的性质测定部分。使用紫外吸收光谱,荧光光谱,电化学,理论计算等方法研究了化合物的光物理性质。测试结果表明,随着推电子一端三芳胺数目的增加,吸收最大峰红移、HOMO和LUMO之间的能带差减小。能带差减小的主要原因是HOMO能级的升高。随着三芳胺数目的增加,供电子能力增强,这些化合物的荧光量子产率也降低。化合物3,4的荧光量子产率十分低,是因为分子内没有电荷转移,而是有从三苯胺到萘酐环的电子转移。更有意思的是,化合物3在440mm处激发在560nm出有个很弱的发射峰。这个很弱的峰可以认为是一个很特殊的分子内电荷转移,它涉及到高能态的转移,比如从HOMO-1到LUMO。这个实验结果表明,具有“推-拉”分子结构,在推电子端有强供电子基团,能够使的电荷转移变为电子转移,从而导致荧光的完全淬灭。第四章:我们设计合成了氧芴连有三苯胺类的化合物,并且对这些化合物进行了表征。
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